當川普（Donald Trump）在90年代遭遇財務危機並急需籌集資金時，他乘上85米長的超級遊艇「川普公主號」（Trump Princess）前往亞洲，希望能吸引日本的富豪。
這並非這位商人首次為其項目尋求日本買家或貸款方。
在競爭激烈的紐約房地產界，川普從第五大道的摩天大樓中，親眼見證了東京資本在80年代對美國標誌性品牌和物業的收購狂潮，包括洛克菲勒中心（Rockefeller Center）。
就在這一時期，他對貿易和美國與盟友關係的世界觀逐漸成形，並開始執著於對進口商品徵稅的關稅政策。
「他對日本懷有強烈的不滿，」川普集團前執行副總裁芭芭拉·雷斯（Barbara Res）表示。
她指出，川普帶著嫉妒心理看著日本商人被視為天才，並認為美國在協助盟友日本進行軍事防禦的同時，未能獲得足夠回報。
川普常抱怨與日本大型商界團體打交道存在困難。
「我受夠了看着其他國家佔美國便宜，」這句川普名言聽似出自2016年競選言論，實際源自1980年代末他在CNN《拉里·金現場》（Larry King Live）節目亮相時所言，在那段日子，他首度以潛在總統候選人的身份出現在公眾面前。
剛在1987年出版著作《交易的藝術》（The Art of the Deal）闡述商業哲學後，川普便在全國性電視訪談中猛烈抨擊美國貿易政策。
在《歐普拉秀》（The Oprah Show）現場直播的攝影棚觀眾前，他情緒激動地對主持人歐普拉（Oprah Winfrey）表示，將以不同方式處理外交政策，要求盟國「支付應承擔的份額」。
他補充道，當日本向美國市場「傾銷」產品卻使美企在日「幾乎不可能開展業務」時，所謂自由貿易根本不存在。
達特茅斯學院歷史學副教授珍妮佛·米勒（Jennifer Miller）指出，川普對這方面的經濟憂慮，在當時不少人有相同看法。
日本在消費性電子產品和汽車領域對美國製造業構成強力競爭，隨著美國工廠倒閉、日本新品牌進軍市場，專家學者紛紛議論日本將超越美國成為全球最大經濟體。
「川普某種程度象徵著當時眾多質疑美國主導國際秩序是否真正符合國家利益的人群，」米勒教授分析。
在參加歐普拉的節目前，川普已耗資近10萬美元在三大報刊刊登全版「公開信」。
該信標題直指《美國外交防務政策缺失的正是骨氣》，內容指控日本等國數十年來持續佔美國便宜。文中特別強調「日本因無須承擔龐大國防開支（只要美國願免費代勞），已建立起擁有空前順差的強健經濟體」。
