廖添丁被譽為台灣版羅賓漢，義賊形象深植人心，由於他屢屢躲過日本警察的追查，又頻頻成功越獄，所以當報紙刊出他遭到同夥楊林背叛，被鐵鍬打死；或是另一個版本，說是被警方當場擊斃的消息時，民眾其實更願意相信神通廣大的廖添丁，悄悄逃過一劫，從此與歌伎阿乖遠走高飛。 警方一定是因為逮不到他，才會透過報紙來謊稱他的死訊。
如果細究官方的紀錄，廖添丁共犯下五起竊盜案，三起監視違反，一起竊盜未遂，以及一起殺人案。刑期方面，重禁錮判了大約六年，比較輕的監視則判了兩年半，最重的刑期就是他潛入臺北廳大稻埕屠獸場，以及警察廳宿舍日新街派出所兩處，總共竊出村田式步槍、彈藥與警用佩刀等器械，判了十五年懲役。扣除因為殺人案而被判的死刑之外，拘禁刑期加總起來約莫二十五年左右。而所謂的監視違反，就是他在應該受到監視的期間，違反規定，放在我們現代的視角來看，大概就類似假釋犯沒有固定報到，或是掙脫電子腳鐐之類的犯行。傳說中他越獄無數，也許是將這個部分算了進去。
偷到太歲頭上
1909年8月19，廖添丁來到同夥陳榮家中，兩人準備去偷取警方的槍枝跟彈藥，計畫行搶林本源在大稻埕的住所。隔天半夜兩點多左右，兩人果真潛入屠獸場，廖添丁負責取槍取劍，並由陳榮把風。但由於遍尋不著最重要的子彈，廖添丁為了增加光源，點燃火柴，意外驚動了熟睡的警官。趁著警官還沒發現，廖添丁跟陳榮二人順勢躲在竹籬笆外，才逃過一劫。 只有佩劍與缺乏彈藥的槍枝，廖添丁心想，一不做二不休，乾脆潛入位於日新街的北市巡查宿舍，碰碰看運氣。果然，就這樣讓廖添丁在警察宿舍內取得子彈，得手刀槍彈藥的兩人，趕往大稻埕蕃仔溝庄，在淡水河東岸尋得一處空置的田地，並將所有武器都埋在土裡，等待最佳的行竊時機到來。
隔天，警方發現屠獸場跟宿舍遭竊，當時最大尾的竊賊非廖添丁莫屬，但萬萬沒想到他膽敢偷到太歲頭上，讓日本警方顏面無光，這才認真收束了逮捕他的包圍網。 接下來一個禮拜，警方透過密探追蹤廖添丁的行蹤，廖添丁也就這樣跟警察們在淡水河流域玩起捉迷藏。除了正常的追捕行動沒有消停，警方還懂得利用輿論，透過保正甲長的系統放話，要大家不可窩藏罪犯，並利用報紙媒體刊登上個月在王文長家行竊的廖添丁之惡行。 （相關報導： 莫那魯道死後悽慘！遺體被日本做成標本，供萬人參觀玩味…43年後還被用「漢人儀式」下葬 ｜ 更多文章 ）
三腳仔密探系統
警方成功追捕廖添丁的關鍵，靠的就是密探系統。但不知道是真的有人在資助廖添丁，還是那些密探其實都是無間道，故意放出假消息讓警方疲於奔命，一直到9月5日，廖添丁才在基隆現蹤。 某位住在基隆的黃姓友人，暗中接受警方委託，因此成為警方的密探，假意招待廖添丁至基隆家中稍事休息，沒多久，八名奉命緝捕廖添丁的警察闖入黃宅，廖添丁倉皇逃跑之際，射殺了同為密探的陳良久。 險些失風被捕，廖添丁不敢相信任何人，躲到更深的山處，根據記載，他最後是在親信好友楊林的協助下，躲了兩個月，最後躲進觀音山尖山尾。楊林跟廖添丁是老朋友，與那種偶爾接濟，或是收留廖添丁只是為了要捉弄日本警察，出一口怨氣的人們不一樣，再加上楊林提供的協助，的確讓廖添丁安穩地過了兩個多月，因此廖添丁才敢特別信任他。
