日本作家司馬遼太郎所著「台灣紀行」，是前總統李登輝受到日本廣受關注的一大關鍵，而李登輝在和司馬對談中的一句「台灣人的悲哀」，更映照出他的出身，牽扯著台灣、日本與中國那段百年變局。
台灣在1895年由清朝割讓與日本，進入長達50年的日治時代。李登輝1923年1月15日在台灣北部、當時的台北州淡水郡三芝庄埔坪村「源興居」出生，上有兄長李登欽。
李登輝的父親李金龍因任職警察而經常調動，因此，李登輝讀公學校（台灣人子弟就讀的小學）期間便經歷了4次轉學。李登輝曾回憶，因為頻繁轉學，很難交到朋友，變成喜歡自己看書、塗鴉，個性非常內向、自我意識很強的小孩。
李登輝於淡水公學校畢業以後，先在私立台北國民中學（今台北市立大同高中）就讀一年，後轉學到淡水中學二年級就讀。住校期間，每天清晨起來勞動服務、鍛鍊心志，並勤練劍道，幾乎各科成績都是排名第一，1941年考上台北高等學校。
在李登輝考上台北高等學校的前一年，日本殖民當局的「皇民化運動」，開始正式推展所謂的「改姓名運動」，李登輝改名為「岩里政男」。
李登輝在台北高等學校畢業後，進入日本京都帝國大學農學部農業經濟學系就讀。時值第二次世界大戰處於膠著狀態，京都帝國大學校內日本學生所剩無幾，文科系學生也幾乎全被徵去軍訓。
此後，隨著大日本帝國在太平洋戰爭形勢惡化，文科學生軍訓完畢也被遣外出征。李登輝被分發到大阪師團，並立即派到台灣高雄的高射砲部隊。
李登輝曾提到，1944年，他哥哥李登欽被分發到高雄附近的左營海軍基地，利用週日休假來找他，兄弟兩人一起到相館拍紀念照，這也是最後一次見到胞兄。李登欽1945年在馬尼拉之役犧牲，一直到2007年、陣亡後62年，李登輝才終於在日本靖國神社靈前深深鞠躬、向亡兄致以哀思。
1945年，李登輝前往位在千葉縣稻毛的陸軍高射學校，接受預備士官教育。他在一篇專文中回憶，3月10日東京大空襲。面對B-29大隊空襲東京，部隊不斷用高射砲猛烈回擊；燒夷彈碎片劃過他的鼻子，不過運氣很好、只是輕傷。在這場戰役中，直屬高射學校的小隊長陣亡了，他代替扛起指揮工作。
1945年8月，日本在第二次世界大戰中戰敗，國民政府接管台灣，李登輝1946年返回台灣，插班進入台灣大學農業經濟學系就讀。
他在台大期間和經營二手書店的朋友，一起成立了「新民主協會」。前中國政協委員吳克泰指李登輝曾「二進二出共產黨」，李登輝近年公開否認此事，澄清是朋友之中有一位是共產黨員；後來，新民主協會完全被共產黨吸收了，他則選擇與新民主協會斷絕一切關係。
