二○○○年李登輝卸下總統職務，隔年籌組台聯，二○○四年動員兩百萬人發動牽手護台灣，為陳水扁連任助選，在政壇擁有強大的影響力。
一二年李登輝在蔡英文競選總統的晚會，宣布「最後一次拜託大家」之後，李登輝才算結束「主動」影響台灣政壇、逐漸歸隱──雖然一些政治人物仍希望獲得他的加持。
晚年的李登輝，依然心向日本、愛讀書，也依然鍾情日本。
健康〉赴日手術讓台大有怨
李登輝有糖尿病、腎結石、肺結合、白內障等病史，也因大腸癌而動過手術，心血管更裝了超過十個支架。
二○○○年在台大醫院進行心導管檢查與氣球擴張術。當時傳出是一位日本心臟權威醫師光藤和明在台大醫院為李登輝主刀，但事後台大醫院說光藤只在旁進行觀看協助，非主刀醫師。
可能是對日本醫師的信賴，李登輝在○一年就向日本交流協會提出赴日就醫申請，這個醫療事件卻因為他的特殊身分而演變成政治事件。李登輝甚至召開了記者會，當場拿出心肌梗塞的急救藥物，證明自己隨時都可能會有狀況。這也讓一直照顧他的台大醫院難堪，他的主治醫師也心灰意冷地說：「那就請他去找他信賴的醫師吧！」
李登輝最後順利成行，當年四月年前往日本接受檢查與治療，執行者就是光藤和明。
醫師研判他的心臟問題是來自他的糖尿病，但一開始就用胰島素控制所以一直控得宜。不過一三年李登輝又開始出現頭暈狀況，於是在椎動脈又放置支架，顯然動脈硬化狀況日趨嚴重。一八年年底跌倒後，他住院超過兩個月，身體狀況變差。
日本〉密會首相，對國會議員演說
李登輝對日本一直有特別的情感，甚至最後一本著作、一六年出版的《餘生：我的生命之旅與台灣民主之路》也以日文寫成。
李登輝總統引退後九度訪日，第一次是○一年赴日就醫，最後一次是一八年前往沖繩出席「台灣人戰亡者慰靈碑」揭幕式。
一五年七月李登輝訪日，在國會議員會館以「台灣的典範轉移」為題，對近三百位國會議員發表演講，由日本首相安倍晉三的胞弟、眾議員岸信夫主持。一七年訪日，由有安倍政權監護人之稱的ＪＲ東海鐵道榮譽會長葛西敬之牽線，與安倍晉三在東急飯店共進早餐。三個月後，正在競選總統的蔡英文也循同模式與安倍見面。
更早在一三年，曾任安倍內閣防衛大臣的久間章生來台造訪李登輝，李託久間帶親筆信給安倍，提供經濟政策建言，並聲援安倍的寬鬆貨幣政策。
和牛〉實現高端肉牛產業的構想
李登輝在農復會任職時期，就有與美國合作發展台灣肉牛產業的計畫，但後來因故中止，李也離開農復會轉向政治之路。
高端肉牛產業的構想一直到卸任總統後才實現。李登輝基金會秘書長王燕軍在多方搜尋之後，於一六年在台北擎天崗找到日治時代送來台灣的和牛「但馬牛」，才讓計畫成形。
