按照沙勿略的遺言，想在東方傳教，必須要懂東方文化。照這個標準，利瑪竇的履歷，實在是太符合。
到達中國之前，利瑪竇已經接觸了多年的東方文明，他在越南、印度、日本等地先後生活了四年。東方的文化和風情，早已盡嘗。
而比老師羅明堅更強大的，是他強大的教育背景：早年的老師就是彼時義大利數學家克拉烏，科學造詣極深。語言天賦更強，人沒出歐洲，就學會了希臘語，後來多國傳教，走一路學一路，熟練掌握多種語言。
而在來到中國後，他除了成為羅明堅的好學生，更成了工作中的好搭檔。兩人密切配合，在廣東賣力發展信徒。
誰知現實卻給他們當頭一棒，雖然有總督大人撐腰，而且衙門還頒布嚴令：禁止任何人搗亂。但現實依然殘酷，無論是讀書的學生，還是沒文化的平民，乃至有錢的士大夫，對他們都十分抵制，看他們就像怪物一樣，辛苦忙活一年，才發展了一個信徒。
就在殘酷的現實面前，更加聰明的利瑪竇，有一天終於開竅，給老師出了一個看似極「餿」的主意：咱先不傳教了，咱去交朋友。
雖然羅明堅覺得，自己學生這主意和腦子「進水」差不多，可傳教前景如此黯淡，再幹也白搭，那就死馬當活馬醫吧。
於是，奇特的一幕出現了，兩位洋人脫掉洋裝，換上了漂亮的漢服，還留起了中國士大夫的鬍子和髮式，開始在廣東士大夫階層中廣泛走動，頻繁參加各類交際活動。他二人態度謙和，而且學問也淵博，更捨得花重本，日久天長，終於交上了幾個好朋友。
而他們交朋友的最主要方式，就是透過各色的文化界活動，展示西方的新奇物件：自鳴鐘、三菱鏡、地圖。這招一開始奏效，好些當地的商人也和他們走動頻繁。但高端的朋友，還是交不到。在士大夫眼裡，這些玩意都是奇淫巧技，根本上不了檯面。
於是利瑪竇一咬牙，為了上檯面，開始刻苦學習，玩命地鑽研儒家經典。一有不懂的問題，就主動找學者上門討論，不管別人怎麼嘲笑挖苦，一概唾面自乾。這種虔誠求教的精神，終於感動了好多人。許多廣東當地的知名學者，乃至有名望的士大夫，都經常和他們一起討論學問。交際的圈子，越來越廣。
但利瑪竇自己更沒想到，他這樣做的後果，除了改變了傳教的前景，更深深改變了他自己：在刻苦的學習中，中國文化的博大精深，讓他大開眼界。而中國士大夫階層傲慢外表下的開明與好學，更讓他誠心敬佩。他後來在日記裡，不惜筆墨地表達了自己的稱讚：中國學者「醫學、自然科學、天文學都非常精通」，強大的明朝更是「柏拉圖筆下的理想國」。
這位虔誠的傳教士正潛移默化地被儒家文化征服。
而這期間他留下的最寶貴財富，就是繪製成功了《山海輿地全圖》，又名《萬國地圖》。這是中國歷史上第一張中文版的世界地圖，透過這張地圖，中國人第一次放眼看世界，瞭解了世界有五大洲、四大洋。 （相關報導： 促成西歐崛起、導致明朝滅亡、阻擋拿破崙經略美洲野心—影響人類歷史進程的五次瘟疫大流行 ｜ 更多文章 ）
利瑪竇的苦心沒有白費，他在中國的朋友越來越多，混的也越風生水起。但萬萬沒想到，傳教大業卻橫遭打擊：支持他們傳教的兩廣總督陳瑞離職，新任兩廣總督將他們逐出了天寧寺。怎料禍不單行，當利瑪竇在新結識的中國朋友的幫助下，得以在廣東韶州傳教時，他的兩個助手卻又相繼去世。恩師羅明堅也返回歐洲。但利瑪竇卻堅持留了下來。在這時的他眼裡，除了傳教外，還有一件更重要的事，需要他留在中國做完：把中國的儒家經典，完全譯成拉丁文。這個工作，他做了幾乎後半生，即使最孤獨的時候，也從未中斷。
