在第十三、十四集中，兩對情侶都面臨重大挑戰。過往甜蜜與美好宛如樹葉，入冬後一一飄零，露出骨感的現實。
但在這兩集也並非只有愛情的悲傷與殘酷。六個女人、橫跨三代的和解，以友情和親情揭露了《雙城故事》的多元面相。
隨著父親的遺願一一實現，喬與母親琇荷好不容易改善關係。但由於琇荷返台，喬刻意隱瞞的愛情浮出水面，兩人言談間煙硝重現。
琇荷返台後除了探望喬，也終於鼓起勇氣面對婆婆黃陳秋菊。這兩人已經二十多年沒見面。理由非常糾結：琇荷認為婆婆態度惡劣，婆婆認為琇荷搶走了兒子黃敏雄。若說琇荷與喬過去的關係是劍拔弩張，琇荷與婆婆可說已經惡劣到幾乎要老死不相往來了。
換位思考也許是第十四集最重要的主題。喬與天明的愛情宛如是鏡子，琇荷與秋菊兩人都在其中照見了自己。
琇荷在還不了解天明時，為想保護喬，對天明冷言冷語多所刁難。眼見戀情難以為繼造成喬的痛苦，秋菊回想自己也曾經阻撓兒子與麗雲的初戀，終於承認自己犯下嚴重錯誤。琇荷也得以站在秋菊的立場，體諒他惡言相向實則出於對兒子的深愛。二十多年來婆媳種種誤會，在淚水與笑聲裡終於冰釋。
喬和母親牽手逛市場時，播放的背景音樂是〈我孩子的媽〉。這首輕快的歌曲擁有Trap的節奏與Tropical House的聲響，是時下最流行的曲風。歌詞也能夠和第十四集的母親主題相呼應。雖然和母親在本集中又發生激烈衝突，在此可以看得出喬和母親的溝通障礙已經消失了。但琇荷並沒有放棄自己愛護喬的初衷，同意喬與天明交往之餘，他依舊提醒喬，不能一時被愛沖昏頭就做出人生的重大決定（待在台灣不回矽谷工作）。
另一對母女，念念與念媽，也因念念的戀愛不順利而經歷類似過程。第五集曾談到念念的父母輩—念爸、念媽與念念生母的三角關係。儘管念媽是在念念生母離開以後才與念爸成為夫妻，但由於為了捍衛家庭，曾經拒絕將家庭拱手讓給回心轉意的念念生母，念媽始終覺得自己的幸福是偷來的，因此不敢理直氣壯地幸福。
如此就能理解，對念念與Ryan的感情發展，念媽的心情有多百轉千迴。
因為結婚的對象是再婚，所以覺得Ryan離過婚不是問題，能給念念幸福最重要。也因為結婚的對象是再婚，想到盤據在自己心裡的陰影，對於念念需要與別人分享一個男人當然怒不可抑，要求念念與Ryan分手。雖不希望念念受和自己一樣的委屈，但念媽也懂得一旦愛上無法說斷就能斷，最後決定尊重念念的心意。
如同念媽說的，自從到了舊金山以後，念念真的長大了。還記得第一次到舊金山時，念念不知道自己想要什麼，也不知道自己想要怎樣的愛情。但到了第十四集最後，當她告訴念媽「要為自己做的選擇負責任」時，念念給人的感覺是，終於準備好了。 （相關報導： 《雙城故事》第13集劇評：悲傷會加速成長，失去會帶來重生 ｜ 更多文章 ）
事實上念念的成長也能從第十三集中，與Wendy的互動中看得出來。Wendy曾是錢教授的得意門生，常到學校串門子，以難搞聞名，對她學生們莫不聞風喪膽。但念念卻能以中醫實力說服她，進而成為她的好友。還記得本劇開始時，念念和父親在中醫理論上的互動嗎？現在念念已經不是那個對自己充滿懷疑的小女孩了。
