許惠祐是國安局歷來，非軍方將領接掌局長的首位文職局長，或許沒有軍人處事的刻板，但他2008年政黨輪替卸下國安局長職務後，為了延續公務員年資領取月退俸，反而連降2級，回鍋擔任國安局駐歐洲特派員；許惠祐於年資補滿後請辭返台，再與關說法官合夥開法律事務所。以上的作為，讓許一直是卸任的國安局長中，媒體曝光率與招議風波最高的1位。
許惠祐離開國安局長職務後，最具爭議的是於2009年降階回鍋，擔任國安局駐歐洲特派員。就國安局體制，局長是軍文並用，軍職是上將職，而國安局駐歐洲特派員的職等則比照軍中的中將職，往上還有3位副局長和局長等4個職務，所以許惠祐出任駐歐洲特派員是連降2級，不合體制。
據指出，許惠祐為了延續公務員年資領取月退俸，曾爭取擔任外交部駐俄羅斯代表，但因馬英九希望駐外代表或大使都是專業外交官，不要政治任命，最後選擇了國安局駐歐洲特派員。但因外界對此項人事安排質疑不斷，國安局只得發新聞稿說明，是因許惠祐曾赴德留學，通曉德語、熟悉歐洲事務，又曾任國安局長，希望借助他在國安及歐洲事務上的專業，因此有此職務上的安排。
但許惠祐年資補滿後，2010年底就立刻請辭只擔任1年多的駐歐洲特派員職務，返台後在2012年初，就與因為子肇逃關說案提前退休的最高法院前法官蕭仰歸，以及高等法院前審判長高明哲等成立「十方法律事務所」，此舉也引來不同的議論，加上該事務所這次替張華昌打贏歸還國安局土地的官司，讓這位前國安局長的招議事件一直沒有停止。
