台北博愛路的歷史可追溯到1880年（清光緒六年），當時台北尚未建城牆，該條街道已經開闢，祇差還沒有命名。1884年底（清光緒十年），台北城在劉銘傳到任後完竣，由於路口正對著北門（承恩門），因此被稱為「北門街」，這是博愛路最早的街名。
日後來台視察的清朝官員，都是從淡水河的大稻埕上岸，然後，經由這條「台北第一街」前往布政使司衙門（原址在延平南路）。1895年6月6日，日軍兵臨城下，農婦陳法打開城門，任由長驅直入，從此台灣進入日據時代。1922年，台灣總督府實行町目改正，「北門街」改稱「京町通」；1925年，大量拆除清代的老屋，改建文藝復興風格的的樓房，這些殖民時代的建築遺留到戰後，甚至到今日。
1947年，從上海來的建築師鄭定邦擔任台灣行政長官公署民政處的技正，他所負的任務是重新命名台北市的街道，儘快去掉日本的色彩，於是以台北市役所（今行政院）為中心點，今忠孝東西路和中山南北路為軸線，將中國的城市名稱置入其中，所以市民說彷彿住在中國的地圖裡。
今日的博愛路起始於北門，終止於南門（植物園門口），經過總統府後門和中正區的繁榮地段。它在北門郵局之側和延平南路交會，構成一個三角地帶，2號的三層樓原是一間「東京時計店」（鐘錶行），建於1930年代末期，二樓以前是食堂，後來是「三角窗」餐廳，二、三樓的窗櫺仍保留鐵網式的花台，立面有「台北相機街」五個紅色大字。
介於開封街一段和衡陽路，有些歷史老屋已幾度換了店主，由於戰爭末期京町是盟軍的轟炸目標之一，造成不少損壞。70號是「堀內商會」，專營建築材料和營造工程，今為嘉裕西服。93號是「近藤商會」（1927），專營白鶴和麒麟等清酒的販售，今為華南銀行城內分行。102號是「小塚商店」（1905），專營紙張、文具、測量機械的販售和活版印刷等，後來搬到衡陽路，今原址為「阿圖麻油雞」。116號是「正川時計店」（1931），是台灣人陳子縱開的鐘錶行，後來也兼賣眼鏡，今為精品店進駐。132號（永綏街口）是「肥後屋」，專營鋼筆買賣，後來賣鞋子的麥坎納旗艦店進駐，現已歇業。
迄今博愛路有不少老字號的店鋪，早期時計店影響所及，出現了創店於1923年的「金生儀」（33號）， 1951年的「慎昌」（154號），這家兩家店專賣瑞士高級手錶，如勞力士（Rolex）、帝陀（Tudor），以專業馳名的「得恩堂」眼鏡行（1941）也在這條街上立足。如同衡陽路，著名的綢布莊有好幾家，包括79號的「立大祥」、122號的「鴻翔」和104號的「華泰」等。 （相關報導： 風評：海巡撞翻的正是管碧玲口中「兩岸善的橋梁」 ｜ 更多文章 ）
先敬羅衣後敬人。「湯姆西服」創始於1916年的上海霞飛路，蔣介石和宋美齡結婚時的西裝即出於湯姆的手。1947年，來台後在90號的現址復業，裁縫師系出寧波「紅幫」，手藝一流，連這裡的政府機關隨扈和司機都流傳「做西裝就找Tom」，歷任總統的西裝都在此量身訂做，老闆說：「湯姆沒有黨派，只有西裝」。另外138號有一家「佩德西服號」（Peter Woo, Co.）是香港在台的分店，顧客多是美軍和家屬，口碑佳。
