不涉入政治，是企業界明哲保身之道，但每到選舉期間，捐贈政治獻金金額多寡，仍透露出企業家的好惡。而在選情明朗時，企業家「偎大邊」態勢明顯，如2008年大選時，除了台塑集團重押藍營外，包括潤泰集團、裕隆集團也同樣站在藍營一邊；到2012年選情膠著，多數企業家隔岸觀火，不僅捐贈金額縮水，甚至藍綠都不押，省下一筆費用，以免賠了夫人又折兵。
在選舉期間，該是押寶兩黨或是藍綠之間選邊站，對企業家來說須縝密盤算，如果斥鉅資卻押錯寶，白花錢事小，得罪未來執政者麻煩才大。而政治獻金怎麼捐，又與兩黨選情緊密相關，通常當選情明朗、某黨或是某候選人勝算大時，企業家不僅積極表態，且捐款金額也不少。
2008國民黨氣勢正旺 僅有元大獨挺綠營
以2008年第12屆總統大選為例，由於當時總統陳水扁身涉弊案，衝擊民進黨總統大選選情，而國民黨籍總統參選人馬英九以藍營共主之姿角逐大位，勢如破竹，就連企業界的政治獻金捐款也如滔滔江水湧入。除遠東集團及台塑集團分別捐贈7700萬元以及5300萬元政治獻金外，包括潤泰集團以及裕隆集團都孤注藍營。
其中，潤泰集團分別以潤泰全球、潤泰創新、興業建設以及力勝開發等4家公司名義，於1月23日各自捐贈300萬元給國民黨，總計捐款金額1200萬元；而裕隆集團則分別於選前當周，以裕隆汽車公司2度捐贈，總計捐出300萬元政治獻金。
相較於台塑集團總裁王文淵、潤泰集團總裁尹衍樑、裕隆集團嚴凱泰選藍營一邊站，元大集團馬家單選綠營押寶則是少數，透過旗下8家公司分別於2007年9月、10月間捐贈800萬元政治獻金給民進黨總統參選人謝長廷。而新光集團吳家以及寶來集團白家跟士林電機的許家則是藍綠兩邊押，但捐贈藍營的金額仍是高於綠營。
其中，新光集團吳家分別以臺灣新光實業、新勝股份、新光三越百貨、永光股份、北投大飯店以及誼光保全等6公司名義，3度捐贈總計1500萬元政治獻金給國民黨政治獻金專戶，而吳東賢家族又捐贈150萬元給馬、蕭團隊。
相較於捐給藍營總計1650萬元，新光集團吳家2008年選前捐贈民進黨政治獻金為1300萬元，其中有400萬元為吳東賢家族以新光產物保險、新光紡織等3公司捐贈給民進黨總統大選參選人謝長廷。至於寶來集團則是兩邊都捐贈400萬元政治獻金，士林電機許家捐贈兩黨金額則在400萬元上下。
2012綠除靠三隻小豬 生技大老也力挺蔡
到了第13屆總統大選期間，兩黨選情膠著，企業家捐贈政治獻金態度明顯趨於保守，除了台塑集團仍獨押藍營捐贈2200萬元外，在2008年間選邊藍營的潤泰集團以及裕隆集團旗下企業，則未在2012年間出手捐贈國民黨或是黨籍參選人馬吳團隊，就連上一次總統大選中兩邊都押寶的寶來白家、新光吳家，也同樣未出現在藍綠政治獻金的捐贈名單中。
對此，1名知悉企業界政治獻金操作模式的人士透露，該年度總統大選是在2012年1月14日，因此有些企業可能在2011年就已經提前捐款給國民黨或是民進黨；其次，由於當時兩黨選情緊蹦，在選情不明朗情況下，企業界通常是都押或都不押，而當時民進黨籍參選人蔡英文以「三隻小豬」衝刺小額捐贈的政策奏效，不靠企業捐款同樣募得大筆政治獻金，考量蔡英文「好惡分明」的政治性格，企業界對綠營捐款收手，自然也不太方便捐給國民黨陣營。
有趣的是，在該年總統大選中，國民黨對民進黨籍總統候選人蔡英文發動攻擊，質疑蔡英文涉新藥研發公司宇昌生技的成立過程，引起當時一堆生技業大老跳腳，包括中研院院士何大一、陳良博都跨海喊冤，而國內一些生技公司包括岱宇生技、生達等公司都捐贈數萬至數十萬到蔡英文的政治獻金專戶中，以實際行動力挺蔡英文。
