每年的10月到隔年3月是日本修學旅行（校外教學）旺季，日本許多學生也將來台灣視為首選。總統蔡英文也在以推特用「全日文」發布一則日本愛媛縣松山城南高校的學生參訪總統府的影片。影片中，學生在專心聆聽導覽人員講話時，蔡英文也突然現身，並與學生們互動。蔡英文並在推文最後表示，「日本的高中生們，請多來總統府，也許能夠見到我喔」。
在推特發布的影片中，導覽人員先拿蔡英文抱著貓的人型看板說明，「這就是蔡英文總統，她非常喜歡貓」。 而後蔡英文隨即現身，並用日文跟學生們問好，接著說「我是總統蔡英文，這是我的辦公室」；同時蔡也關心參訪的學生們，「這幾天台北的天氣比較涼一點，要注意不要感冒了」。
今日、日本愛媛県松山城南高校の学生が #修学旅行 で #台湾総統府 へ見学に来られました。私はサプライズゲストとして登場し、学生の皆さんと話して記念写真を撮りました。日本の高校生の皆さん、もっと総統府においてください。私と会えるかもしれませんよ！#いいね総統府#松山城南高校#台日友好 pic.twitter.com/SEbHXMCr9l
— 蔡英文 Tsai Ing-wen (@iingwen) December 4, 2019
而由於台灣的珍珠奶茶在日本非常紅，蔡英文詢問，「這次來有沒有喝珍珠奶茶？」學生們也紛紛回答，「有」，讓蔡英文笑稱，「這一句最有感，回答也最多」。最後蔡英文也與學生握手，並拿「台日友好」的牌子合影。
根據《日本時事社》報導，松山城南高校2年級學生60人、老師5人昨天早上到總統府與蔡英文合拍紀念照、握手，花了10分鐘進行台日交流。報導指出，松山城南高校的高中生是到台灣進行為期4天的訪問，除了參觀總統府外，也會和台灣的高中學校進行交流，並且體驗製作小籠包。
日媒：台灣成日本高中生校外教學首選
報導也提到，因為台灣治安良好、民調顯示台日友好，近年來台灣可以說是成為日本高校（高中）很有人氣的修學旅行的地點。報導並引述日本文部科學省的最新調查，說明在2017年度時，到台灣進行修學旅行的日本高中排名第一，有332所；至於到美國的學校則有208所，排名第二。
根據《日本共同社》的報導，有一名與蔡英文握手的學生加藤大和（16歲）表示，總統突然到來，真的是嚇了一跳，他是第一次到台灣，這也是最好的回應。報導也指出，根據總統府的數據，今年到11月為止大約有1500名的修學旅行學生到總統府參觀。
