2019年6月，蔡總統在許多人的疑點重重中獲得黨內初選成功，韓國瑜亦在許多人憂心重重中獲得黨內提名；在執政黨「頭過身便過」的邏輯下，蔡總統已取得連任的基礎，而在野黨則各有山頭，且「頭過身難過」的情況下，面對全國的廣大選民，在2020年元月的總統大選中，執政黨早已定於一尊，在野黨卻仍各有爭議而面臨分裂，若執政黨施政未獲民心，在野黨各方領袖又不能捐棄成見，則現任總統在擁有全國可用資源的加持下，能獲得全民的支持而連任成功嗎?一般人可能難以推斷，但在2020年的總統大選中，蔡英文總統能否連任成功的問題，可由美國的李奇曼與與台灣的吳統雄兩位不同學者的論斷來加以說明。
1.李奇曼的〈入主白宮13關鍵〉
1981年，任教於華盛頓特區的美利堅大學的美國政治史學家阿倫.李奇曼(Allan Lichtman)發表大選預測理論〈入主白宮13關鍵〉，並在2016年的美國大選中，根據其所發表的大選預測理論，在各方均認為希拉蕊會贏得總統寶座的情況下，李奇曼仍認為川普會勝出。
李奇曼利用一套觀測民意趨勢的評量系統，也就是所謂「入主白宮關鍵」的13個問題，依照「是/否」的答案，做出誰能勝出的判斷。另外，李奇曼的預測觀點與「大數據」分析不同，其預測架構主要是建立在「13個觀察點」系統，即入主白宮政權的13項關鍵因素，只要執政黨出現6項或更多遭人民嫌惡的不利指標，那麼這個政黨就會「失去政權」。由於其相對精準的預測模式，而讓李奇曼在其2016年5月所出版的「預測下屆總統：2016到白宮之路的關鍵因素」(Predicting the Next President: The Keys to the White House 2016)，其理論與說明深受美國社會的肯定與支持。
李奇曼先生素有「預測教授」之稱，其在過去十次的美國大選預測中，有九次預測成功，是一種「10拿9穩」的預測模式；根據其所發表的大選預測理論〈入主白宮13關鍵〉，再根據1860年至1980年的每次總統選舉所擬定的預測系統，包括期中選舉結果、初選競爭程度、是否競選連任、第三黨情況、短期經濟情況、長期經濟情況、政策改變情況、社會動亂程度、醜聞影響程度、外交和軍事成敗、候選人魅力等各項指標來加以判斷；亦即李奇曼教授歸納出影響「執政黨」續任與否的13個關鍵是非題，得分越高，施政成績越好，「錯」6題以上就會選輸，反之則可續任。
臺灣是民主國家，採直接選舉，但各黨派的選舉方式及策略各有不同，若暫不考量台灣政黨的特色，以及各政黨領袖的自我盤算，僅依美國李奇曼教授的大選理論來做考量，並將李奇曼的大選預測理論之關鍵問題內容稍作修正，而成為臺灣執政黨是否續任總統的13關鍵問題，並歸納出影響「執政黨」續任與否的13個關鍵是非題，則每人評斷或各有不同，唯整體而言，蔡英文總統連任的機會不大。 （相關報導： 劉性仁觀點：抹紅韓國瑜，辯解不了蔡英文失民心 ｜ 更多文章 ）
2.吳統雄的「53237選民結構」
根據吳統雄教授的研究，其認為若將全體選民簡化為20人，並以20人的群體為分析依據，則台灣有一個相當穩定的「53237選民結構」，即純綠群(5人)、純藍群(3人)、變動群(2人)、揺擺群(3人)、疏離群或不投票群(7人)的選民結構；若能進一步瞭解不同選民群組的特性，並充分加以利用，則勝選的機會較大。
