1998年不只對洋基球迷意義非凡，總管凱許曼（Brian Cashman）現在想起來都還會笑，本周日洋基對陣多倫多藍鳥，賽前洋基於主場慶祝20周年紀念日，也就是3連霸（1998–2000）的起點，當時凱許曼僅31歲就接下洋基總管，是史上第2年輕接任總管的紀錄，凱許曼回憶且說道：「我開始了第1年的洋基生涯，在總教練托瑞（Joe Torre）拿下球隊的第1場勝利時，也是我身為總管的首勝，並在最終贏得世界大賽冠軍，之後發生的一切都不可置信，從來沒想過自己會做出這麼具有歷史意義的事情。 」
洋基在1996年的表現令球迷非常驚喜，先落後兩場再連下４勝，以4-2比賽擊敗亞特蘭大勇士，終結18年來的冠軍乾旱期，卻在隔年分區季後賽，被克里夫蘭印地安人無情的淘汰，退休名將馬丁尼茲(Tino Martinez)說道：「我永遠不會忘記這場失利的痛，1997年大家有太多的失望，所以98年整個賽季都有很大的壓力，儘管球隊在例行賽打出具有主宰力的表現，但還是有很大的陰影在，如果我們最終沒拿下世界大賽冠軍，那這個114勝就完全沒有意義。」
1998年開季洋基持續低迷，總教練托瑞覺得有必要召集所有球員開小組會議，特別是在對上奧克蘭運動家和西雅圖水手的連續失利，現任水手的三壘指導教練布洛休斯（Scott Brosius）表示： 「這就是托瑞偉大的地方，有能力告訴我們正確的方向並轉移巨大的壓力，就像是告訴大家，嘿！放輕鬆，要相信自己還有身邊的隊友，大家的實力非常堅強，可不能繼續低迷下去，而這場小小的會議，也造就了我們之後的成功。」
洋基能有3連霸的成績，除了總管凱許曼的經營方針，總教練托瑞的執教功力也是成功要因，對此托瑞坦言：「會有當時的佳績，絕對不能忽略凱許曼的功勞，將98年洋基搖身一變成為載入歷史名冊的球隊，可以看到水手在2001年拿下116勝，但洋基把他們從季後賽淘汰，相信我，沒有贏得1998年的世界冠軍，洋基的114勝根本沒有人會記得。」
3連霸王朝得來不易，除了要維持冠軍陣容，還需要適時的補強，一個不小心就會與冠軍無緣，除了洋基在1998年至2000年所創下的大聯盟最新3連霸紀錄外，籃球NBA上一次的3連霸紀錄要回歸到2000年，由「俠客」歐尼爾（Shaquille O'Neal）和「小飛俠」布萊恩（Kobe Bryant ）創下2000年至2002年賽季的紫金王朝，而美式足球NFL上一次3連冠的時候，要追溯到1965年，由綠灣包裝工所創下，由於1966年AFL與NFL才決議合併，所以包裝工在1965拿下1冠，超級盃的時代拿下2連霸，這邊才會以3連冠來稱之而不是連霸。
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