根據《ESPN》記者溫德霍斯特（Brian Windhorst）報導，波特蘭拓荒者再度與里拉德達成協議，雙方將簽下4年1.96億美元的超級頂薪合約，而根據聯盟消息人士透露，里拉德合約的最後一年是價值5430萬的球員選項。
28歲的里拉德，目前還有2年6100萬的合約尚未走完，延長合約後里拉德將會續留拓荒者直到2020-2025年球季結束。2015-2016年賽季結束，艾德里奇（LaMarcus Aldridge）選擇離開拓荒者並加盟馬刺，也讓這支球隊的重擔一下子落到了里拉德的身上。
儘管少了艾德里奇的火力支援，里拉德與後場搭檔麥凱倫（CJ McCollum）組成了拓荒者雙槍，連續4年都殺進了季後賽，今年更是在傷兵滿營的情況下接連擊敗奧克拉荷馬雷霆、丹佛金塊並殺入西區冠軍賽，才終於氣力放盡，以0比4遭到金州勇士橫掃。
本季里拉德場均可以繳出25.8分4.6籃板6.9助攻的成績，也是最近4個球季唯4位能夠連續繳出25分5助攻以上成績的球員之一，另外三位分別是詹姆斯（LeBron James）、柯瑞（Stephen Curry）以及哈登（James Harden）；此外，里拉德生涯總分為12,909分，在拓荒者隊史上排平第二，僅次於名人堂球星崔斯勒（Clyde Drexler）的18,040分。
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