蔣介石是人，就難免一般人都有的優點和缺點，在筆者看來，他的缺點至少有3項：
A.封建思想：
蔣自青年即以天下為已任，有澄清天下之志，擔當重任以後，有專人負責記錄其言行、大事，有類古代帝王起居註，晚年甚好部下歌功頌德，搞個人崇拜等封建思想、帝王心態隨處可見。這種問題出在一個一生自許為孫中山傳人，一生追求中國民主自由，獨立的領導人的身上，其言行舉措當然常有矛盾就不足為奇了。然而蔣性格中剛強、自律、膽識過人、堅忍不拔等特色似乎也與蔣以帝王自許的封建意識有關，故封建帝王思想對蔣而言不能完全看成負面的。
B.蔣對民主法制認識不夠：
蔣打天下的期間或在抗日時代，因為戰爭，行事專斷、獨裁，是有其必要，也可以理解，但是台灣承平已久，經濟起飛以後還不徹底推動民主法制，必須等到蔣經國後期才全面推動民主、法治，蹉跎的結果讓雷震、郭國基等那些有水準的、沒有省籍偏見的自由中國集團籌組的反對黨的夭折，造成日後的反對黨必須訴諸民粹勢力，延宕台灣民主進程，埋下今日台灣社會不安的根源，是蔣的大錯。
C.婦人之仁：
蔣一生的工作可分為打天下與治天下2個階段來論述。以打天下的過程回顧蔣的行事作風，蔣的缺點完全不是一般所謂的獨裁、殘暴，相反的而是蔣每被自己的婦人之仁所誤，如在統一中國的過程中，蔣的德籍顧問就建議蔣打殲滅戰，戰爭的目的在完全瓦解消滅敵人，而蔣相信傳統「以德服人」，在以德服人的前提下，蔣從不打殲滅戰，對敵人一再寛恕，結果僅桂系就有5次叛蔣紀錄。
中原大戰以後，蔣有力量徹底消滅對手，但是蔣用權謀，用招降納叛的方式達到表面統一的目的。蔣以德服人的策略，其實很早就應該發現此路不通，因為蔣的手下敗將許多都有一再叛變，而且這些軍頭對民主法治、對三民主義，甚至其愛國心與早期的國民黨員都有相當的差距 ，把一批良莠不齊的軍頭勉強湊在一起擔負建國重任，每當「重利之下」或「大難當頭」之際，焉有不離心離德者？
西安事變是蔣一生之中「婦人之仁」誤事最嚴重的一次，回顧當時的情況，共軍、張學良部隊、楊虎城部隊，彼此之間爾虞我詐，並不團結。國軍已經四面合圍，叛軍已成甕之鱉。如果蔣夠狠，則回京以後推翻所有承諾，下總攻擊令，徹底殲滅叛軍，完成國家實質統一，完成軍隊國家化則歷史將會另外一個局面。
蓋照法律原則，在脅迫而無自由意志的情況之下簽訂的契約都可以無效，何況叛軍武力挾持統帥，蔣也沒有書面承諾。所謂宋子文、宋美齡、澳洲人端納之保證皆可不予理會，蔣的選擇應該是寧可失信於數人，也不該失信於天下，不該動搖自己「安內攘外」的信念。
如此，即使開戰，無共軍之扯後腿，抗日期間不必分散兵力應付共軍，則抗日戰爭不會打得那麼慘，而勝利後國府也不會敗得那麼快，蔣的個人英雄主義沒有除惡務盡、婦人之仁造成中國現代史上出現的共產逆流，完全擾亂了中國現代化的進程 ，讓無辜善良的中國人付出那麼慘痛的代價，蔣之大過也。
缺點之外，蔣介石當然有他的優點：
A.蔣是個愛國者： （相關報導： 許劍虹觀點：蔣介石對中印邊境衝突的看法 ｜ 更多文章 ）
蔣是個愛國者，一生的努力都在追求中國的富強與獨立，此點是蔣一生奮鬥不懈的原動力，連一向對蔣沒有好感的史迪威、費正清對蔣此點都從不懷疑。
