國民黨台北市長參選人連勝文延攬爭議性十足的立委蔡正元掌兵符，引發不少負面批評，還有人笑說「連勝文是不是不想贏了」。不過，蔡正元加入後，將個人的強勢作風帶入連團隊，導入「快打」戰法，並大幅調整連團隊，解決橫向聯繫失靈的問題，雖然內部仍有一些雜音，但大連艦隊已明顯動了起來，民調落後的差距也逐漸減少中。
蔡正元加入後，連團隊起了化學變化，其中，競選主軸大轉彎最明顯。連陣營原本主打「明日台北市政聽」，在蔡正元與資深音樂人黃國倫深談後，激盪出「散播希望的種子」的想法，馬上改變競選主軸，官網上明日台北市政聽的logo下已默默加上「散播希望的種子」七個字，競選歌曲也從熱情激昂的「挺到底」變成療愈系的「希望的種子」，未來文宣品也強打「散播希望的種子」，而不是「明日台北市政聽」。
連團隊也不斷進行調整，從連宣布參選之後，團隊一直分為「總部」、「選辦」兩派，連勝文雖然知道這問題，但始終無法解決，蔡正元加入之後，成功扮演「黑面蔡」角色，先把總部的老人全部移到後援會，並打破「總部」、「選辦」分2地辦公。
2派合署辦公之後，蔡正元開始調整組織人力，連團隊之前為人詬病的地方就是「陣容龐大、但分工不明」，導致很多人閒閒沒事做，蔡正元開始考核人力分工，以「工頭」之姿，對內展開「keep everybody busy」的組織調整與派工。
以媒體顧問游梓翔為例，游原本是媒體組長，管理發言人群，但發言人並未分工，遇到對手攻擊又常瞻前顧後，錯失回擊的黃金時間，蔡正元將游調往文宣組。不過，游梓翔因私事訪美請假1個多月，9月底才能歸隊，加上文宣品發包出狀況，蔡正元再度調整游梓翔的職務，改由秦惠媛出任文宣組長。
發言人團隊也有明確定位，錢震宇、陳曉卿等負責一般時事回應，前鴻海公關主任劉冠吟專任政策發言人，張碩文則專任連勝文的隨行發言人。不過，張碩文因為評論張顯耀案與總部意見不同，違反「尊馬」基調，避免馬連關係被做文章，蔡正元立刻拔掉張碩文職務，專任機要組長。除了張碩文被拔掉外，連陣營也延攬馬系色彩濃厚的前國安會副秘書長楊永明出任連營首席副總幹事及首席發言人。
此外，代表郝系的郝龍斌文膽莊文思，雖未加入連團隊，但扮演連團隊的政策顧問角色，市府團隊成員王韻菁等則陸續加入連團隊，各路人馬都陸續進駐。為了緊盯各組的工作表現，蔡正元善用LINE的群組功能，除了各組成立LINE群組，各組之間也成立LINE群組，各組組長也有一個LINE群組等等，隨時線上回報開會結果與工作進度，取代過去冗長、沒效率的開會。
在網路部分，連團隊也發現，從學運之後，連勝文就一路落後，在網路上也一直有攻擊連勝文的負面評論，但連團隊一直處於挨打，未能及時回擊，蔡正元加入後，強化新媒體組功能，甚至向網軍宣戰，扳回不少劣勢。
