從曾經的少男殺手Jolin到如今的「大藝術家」，她的成長和改變從未停止。
對美麗的新定義，「大藝術家」
1999 年第一張專輯《1019》到現在，「蔡依林」這個名字已經二十歲了：錄專輯、開演唱會、上綜藝、做蛋糕、 品牌代言……她從未停歇，始終活躍在舞台一線。
她的經典歌曲常常在綜藝節目裡被改編、翻唱。騰格爾穿著東北大花襖把《日不落》唱成了硬核版神曲；KTV 裡依然喜歡用《舞孃》《看我72變》來炒熱氣氛；或是哼著《倒帶》《假面的告白》來哀悼逝去的愛情......唱片銷量榜上的常勝女騎士蔡依林，成長和改變從未停止。隨著年齡的增長，她關注的東西開始和從前不一樣，用她自己的話說：「彷彿找到了另一種和世界談情說愛的方式，對於美麗的定義亦然。」
她把這些變化和不同都融進了自己的音樂里，讓聽眾去感受。現在的蔡依林，似乎更配得上另一個標籤：大藝術家。
如何定義「藝術家」三個字？
蔡依林：「用自己的整個身體去感受生命，不僅僅是美好，還有苦痛、掙扎和矛盾。用自己的生活方式，通過創作去向世界表達，每一個人都可以是藝術家。 在各行各業，人人都有機會去創造，去吶喊他的無助。」
在她眼裡，「藝術家」不再停留在如大畫家畢加索一樣擅長某項藝術技能的能人異士，任何一種技能的背後都是一種藝術的潛在發生之地。 在互聯網線上傳播日益替代傳統唱片發行模式、實體專輯越來越不好賣的今天，蔡依林2018年底發行的新專《Ugly Beauty》線上售賣，銷量依舊驚人， 她也是少有的仍然投入巨大精力在MV製作上的歌手。
《怪美的》是現在的她和過去的自己的對話與和解， 用自黑的幽默感給過往經歷的階段總結；《玫瑰少年》直指性別平等議題，呼籲人們關注多元性別文化和性別平等教育，致敬歌中故事原型人物15歲的少年，MV中她與舞者們用身體語言去闡釋「衝破束縛」和「做自己」；《腦公》充滿了濃濃的複古港風，邀請到吳君如扮演「姻緣女神」，鄭愷出演「茶餐廳男神」，還加入了《賭神》《破壞之王》《與龍共舞》等經典港片的畫面。
《紅衣女孩》更是邀請到金馬獎最佳短片導演程偉豪執導，小S和王柏傑共同出演，來了一次類型片的嘗試，講述了一個發生在新婚少婦和閨蜜、老公之間的驚悚故事，拍攝過程反而對她來說非常輕鬆。
最新上線的《你也有今天》也不例外，在取材上向1944年的發生的真人真事「安納塔漢島女王事件」致敬，打破性別刻板印象、擺脫男權凝視，以真實發生在比嘉和子身上的事蹟詮釋了女性的力量。
愛與自我，細膩的完美主義者
愛與自我歌手跨界影視的樣例數不勝數，蔡依林卻在十幾年前主演過偶像劇《Hi 上班女郎》之後再無涉足演戲。那時的她對錶演的理解尚淺，只知道把台詞講出來，也並未找到其中的樂趣。如今的她喜歡上了透過氛圍來做角色扮演，包括拍照，都是一種人格分裂的自由。 （相關報導： 〈玫瑰少年〉力挺性別平權，入圍金曲獎年度歌曲！陳珊妮揭露蔡依林專輯為何能入圍7大獎 ｜ 更多文章 ）
看電影的時候，她喜歡代入自己去揣摩人性。「我會假想自己是其中的角色，如果是我在當時的狀態，我會怎麼辦？我會如何詮釋？我覺得演戲要嘗試這樣的變化才好玩，躲在那樣子的狀態下自己也沒有任何包袱。」
