2018年高雄市議員選舉，當時簽署柯P認同卡的候選人蔡宜芳落馬成為「落選頭」，後北上台北為柯家軍陳思宇輔選，隨後進入北市府擔任機要。不過，近期蔡宜芳頻頻出現在柯文哲中南部的私人行程，據指出，蔡宜芳也在私人選舉行程中漸受重用，似有機會成為「學姊2.0」，也有傳聞指蔡宜芳可能投入2020立委選舉或在2022議員選戰中捲土重來。
蔡宜芳在上屆高雄市議員選舉中，不敵藍綠議員，成為落選頭。落選後，因為選前簽署過柯P認同卡，加上陳思宇當時為柯家軍，因此曾在選舉中喊出「嫁給高雄」的蔡宜芳，決定加入陳思宇競選團隊當志工，據蔡宜芳表示，除想學習看別人怎麼打選戰，也是對柯文哲的報恩。
在選戰之後，擁有光電與通訊研究所碩士學歷的蔡宜芳，加入北市府擔任社會局機要，雖然平日在社會局工作，但在休假時，蔡宜芳也經常陪同柯文哲下鄉、跑地方。柯文哲日前參與在大甲媽祖遶境時，蔡宜芳除親自陪同參與之外，也擔任「柯粉俱樂部」當時的新聞聯絡人，陪柯文哲走地方；近期柯文哲前往高雄進行私人行程，蔡宜芳也恰巧「返鄉」，參加粉絲會活動，而在某些活動中，蔡宜芳似乎被刻意的安排在容易曝光的位置，例如柯文哲在18日體驗水璉生產過程，蔡宜芳就站在柯文哲身旁，再往旁邊才是市府顧問蔡壁如。除了跟著跑地方，蔡宜芳近期也常上政論節目針砭時事，獲得不少曝光機會。
據指出，蔡宜芳受到市府核心人士的關照，因此進入社會局擔任機要，在柯文哲走訪地方時，因蔡宜芳也勤勞的跟著跑地方，讓蔡宜芳逐漸受重用。由於蔡宜芳年僅28歲，加上外型也屬亮眼，是否有機會培養成「學姊2.0」，備受矚目，而2020總統立委選舉逐漸接近，蔡宜芳是否可能在立委選戰中占有一席之地？
還沒決定要不要選 蔡宜芳：先把社會局事情做好
對此，蔡宜芳受訪時說，她還沒有決定要不要選，現在就是把在社會局任內的事情做好就好，否認進來社會局當機要是要為選舉做準備；而是否將在2020代表柯家成為柯家軍立委參選人的一份子？蔡宜芳則表示沒有接到任何指令，也沒人和她討論過。 （相關報導： 謝長廷陪訪「重柯輕賴」？柯文哲：我們交情本來就比較好 ｜ 更多文章 ）
蔡宜芳進一步說，要不要在2022捲土從來再選一次議員，要看有沒有能量，她不知道，但會盡力去做，不過在任何位置，有任何服務社會的機會，都是好事。
