幾個月後，懷特和父母又得面對另一個關鍵時刻：升上五年級。對雙胞胎而言，就讀阿薩．亞當斯小學基本上都很快樂，主要因為絕大多數的學生似乎都能接受懷特，但在像是奧羅諾這樣的小鎮，情勢往往也轉變得很快。雖然這是一座大學城，但也有許多世世代代定居於此的家庭，而這些人的人生觀通常比較侷限、比較保守。你會在課堂上看到鋸木廠工人的孩子坐在大學教授的孩子旁邊。另一個問題是，五年級的教室跟三、四年級的教室位在學校的不同區域，此區的女生與男生廁所都是多人共用，雖然只是建築設計上的微小改變，卻讓懷特必須面臨巨大的心理挑戰。
對於跨性別者而言，使用公共廁所是充滿爭議與焦慮的事。他們通常比較想用自己認同性別的廁所。之前這對懷特不是問題，因為使用的都是無性別單人廁所。凱莉不認為五年級的改變會讓懷特困擾，但她確實擔心其他孩子的想法，更精確的說，是擔心其他孩子家長的想法。她早已發現孩子對差異的接受度很高，包括性別流動行為，但凱莉擔心他們的家長總有一天會表示反對。
二○○七年一月七日，麗莎．爾哈特以校園諮商師的身分向奧羅諾教育委員會的特殊服務辦公室（Special Services Office）提交了復健法《504條》申請：「通知家長於初期參與學員評估團隊」。所謂《504法》的實行是為了預防任何障礙學員受到歧視，而所謂的障礙包括：
擁有心理、身體缺損，並因此實質限制個人參與一項或更多項生命活動；
擁有這樣的缺損紀錄；
被判定擁有足以影響照顧自我、執行手工、走路、觀看、聆聽、語言、呼吸、學習和工作的缺損
凱莉一直和爾哈特討論該如何確保懷特安全度過五年級，爾哈特建議選擇通常用來保護肢體障礙、學習障礙、心理及行為問題的《504法》。一開始凱莉不認為這有幫助，甚至覺得有些不妥，畢竟懷特沒有問題，但事實上，當他人以錯誤方式看待、對待他的同時，他也確實被診斷出了某種障礙。爾哈特說服凱莉相信《504法》能保護懷特，而他的性別不安診斷確實也有資格申請。最重要的是：當學校在評估懷特需求時，凱莉及韋恩能因此擁有參與其中的資格。
二○○七年三月二十八日，凱莉、爾哈特、懷特未來的五年級導師、在校長請病假時代理的一位中學校長，以及特殊服務辦公室的代表聚在一起，目的是討論懷特未來可能面臨的相關挑戰，包括可能改變法律上的姓名。懷特在阿薩．亞當斯小學（Asa C. Adams Elementary School）已經把他當作女生對待，他會和女孩子們一起討論如何穿衣、化妝，一起咯咯發笑，還會一起開男孩子玩笑。懷特在這裡過得很自在，也受歡迎，但五年級的他得面臨的是新老師和一些新同學，而無論家庭與校方都希望確保他在需要時能有尋求幫助的「安全」對象。韋恩還無法完全相信自己的孩子是跨性別者，但仍希望確保孩子在學校的安全，也希望他的需求得到滿足。
