國民黨與蔡衍明之間多年來關係「剪不斷、理還亂」。
2008年，蔡衍明以雄厚資金買下中時、中天和中視「三中」後，從此在兩岸三地是可與鴻海郭台銘平起平坐的企業家。蔡衍明是在馬英九執政時買下三中，之後曾指示全力「擁馬」，不過後來併購中嘉案受挫，蔡衍明感覺馬英九不好親近，就放手讓中時大力監督馬英九。
2014年地方大選，當時蔡衍明力挺連勝文競選台北市長，常以大篇幅版面報導不利柯文哲的消息。但柯文哲當選後，蔡衍明也轉而與柯文哲交好。據傳聞，蔡衍明曾說自己跟柯文哲個性很合，後悔選舉時不該這樣對他。
2015年，國民黨黨內總統初選，大咖紛紛避戰，由於當時洪秀柱勇敢承擔，又喊出「一中同表」，令蔡衍明相當欣賞，旗下媒體大力哄抬洪秀柱，讓她在媒體推波助瀾之下，成功突破黨內初選。但之後洪秀柱被朱立倫「換柱」，蔡衍明也一度對國民黨心寒，與朱立倫互動也較冷淡。
