針對連勝文將正式宣布參選，民進黨內各路人馬，普認為雖然北市是藍營優勢區，但連事實上不具備優勢，民進黨副秘書長林育生認為，國民黨北市執政多年，包袱太重，讓很多中間選民失望，一位操盤多年的黨內人士更直言，連看來強大，事實上是最好打的對手，太多人會質疑為何這多好康的事都發生在他身上，這可能是幾年來，民進黨在首都選戰形勢最好的一次。
柯文哲幕僚也說，不管連勝文如何辯駁，對比他人，權貴對庶民印象是深入人心，連勝文號稱艦隊的團隊看似強大，但選戰打下去，絕對也會是包袱。
林育生說，連勝文參選，連家太多歷史，連家在台灣社會扮演的角色，都要被檢驗，例如連家家產，雖非連勝文取得，但連勝文確是不折不扣受益者，而雖然北市傳統上藍營有明顯優勢，連家跟馬英九總統關係不好，現在藍營內，又有要跟馬切割的氛圍，也會增加藍營內統整的困難。
熟悉選務黨內人士則說，連勝文包袱不小，事實上，連家近年在中國，還有連勝文在金融圈，都有不少傳聞，連勝文的個人生命經驗，更容易引發階級問題，讓藍營在北市的優勢被抵消。
這位人士更分析，連勝文參選，最核心問題是即便連勝文被提名，馬英九真的希望連當選嘛？連的參選，會引發太多藍營人士的不安，因為連勝文如當選，很可能兩任後，便是總統，如此情勢，不只馬英九總統，國民黨內其他力量真會放心？連勝文參選台北市長不僅師出無名，更會引發藍營內不安定的想像，民進黨宜先低調，盤整內部為先，不宜目前就介入藍營內部的鬥爭。
