十月一日，中華人民共和國七十歲生日，香港街頭見血。
當天街道、地上盡是「賀佢（他）老母」的塗鴉，街頭四處貼著「十一國殤，六區開花」的宣傳海報，雖然民間人權陣線主辦的這場遊行未被批准，但各區街頭還是出現許多自主參與遊行的人潮。
十．一暴力不止，警方射傷中學生
中國國慶當天，香港街頭依然是催淚瓦斯與汽油彈共舞的景象。下午四點，荃灣一個曾姓中學五年級示威者，在與警方對抗中，遭警方真槍實彈擊中，左胸中彈流血送醫。據醫院傳出消息，子彈離心臟三公分，目前已無生命危險。這是反送中抗爭中第一起示威者被真槍擊傷。
八月以來一直流傳著十．一是北京設的「死線」，港府若在死線前不能「止暴制亂」，北京就會派武警鎮壓。但是到了十．一，街頭暴力依然，抗爭者事前就在線上線下揚言要用暴力祝賀中華人民共和國成立七十周年。
十．一前夕、九月底最後一個周末，多場抗爭現場的黑衣蒙面抗爭者不再後退求生，他們向警方防守線和警車扔汽油彈，更主動攻擊警察。警方則近距離射橡膠子彈，又增加臥底的人數。警民互有攻防，仇恨暴力再升級。
九月間多名少年因侮辱國旗被捕；九月二十二日有少年扯下沙田大會堂（大型文化中心）的五星國旗，帶到商場中庭扔在地上任人踐踏，然後再拋下海。侮辱國旗已常態化。甚至連部分中學升旗典禮也交由校長直接處理，不敢把國旗經手學生。
即使保得住國旗，各處慶賀國慶的牌樓、廣告不是被毀，便是噴上「光復香港」字眼。抗爭者的訴求和洩憤對象，明顯從特首林鄭月娥轉向中共。
洩憤對象由特首轉向中共
港府釋出善意，部分問責官員進入社區（落區）聽民意，建制派前立法會主席曾鈺成建議，高官「要做沙包」被罵紓民怨。政制事務局局長聶德權下基層，卻在車上被幾十位群眾圍堵。現場接受電視台訪問時，四周市民用粗口做背景聲，聶德權依然保持笑容，親身示範做個洩憤沙包。
港府第一把交椅林鄭隨後披甲上陣，九月二十六日舉行首場「社區對話」。場外抗爭人數高峰只有數百人，群眾在晚上十二時已陸續離開；更奇怪的是，現場再沒有「林鄭下台」的呼聲，群眾都在罵「黑警」。
林鄭落區的警力布防由港島區總指揮官郭柏聰負責，曾有處理中環多場大型示威遊行的經驗。他採取「外柔內剛」策略，放置大量防暴警進駐會場，放大量催淚彈在場內，以防群眾圍攻；外面則駐守少量警力，警員不帶面罩，對侮辱言語十分忍讓。警民衝突中，有防暴警察用強光照射市民而惹怒群眾，一名警司竟代下屬向抗爭者說「對不起」。按目前社會氣氛或港警傳統都不輕易道歉，這場景十分罕見。最後林鄭和一眾高官還是於凌晨一時半，從後門悄悄地安全離開。
防暴警釋出的友善只維持了半日。二十九日舉行全球反極權大遊行，警方未待天黑便進行大規模搜捕。下午四時半金鐘政府總部的暗門衝出特別戰術小隊「速龍」瘋狂拘捕市民，多名示威者頭破血流。灣仔近十名臥底混入人群中拘捕民眾，有臥底警員遭示威者毆打後鳴槍示警，才在其他警員護送下離開。 （相關報導： 開槍是「警告無效下的適當武力」！香港警察開槍射擊抗議學生，港府「對暴徒行徑表示憤慨」 ｜ 更多文章 ）
抗議者真的不想再輸下去
警方公布當日拘捕一四六人，當中六十七名學生，發射了三二八枚催淚彈、三○六發橡膠子彈及九十五枚布袋彈。一名中印混血的網媒記者Veby Mega Indah右眼疑被布袋彈擊中，視力恐嚴重受損。三○六發橡膠子彈是六月以來單日最多的枚數，且首次逼近催淚彈的數字。
