新加坡前總理李光耀於3月23日凌晨病逝後，中國香港特區行政長官梁振英致信表示哀悼，而當地媒體則多從民主與否的角度回顧執政長達31年的李光耀。
梁振英在23日下午前往新加坡駐香港總領事館，在吊唁冊上簽名，並到李光耀遺照前鞠躬。
較早前，他已致函新加坡現任總理、李光耀長子李顯龍，為李光耀逝世表示哀悼，並向新加坡人民表達慰問。
「我謹代表香港特別行政區政府及市民，就新加坡國父、偉大政治家李光耀先生的離世，表示深切哀悼，」梁振英在信中說。
他還表示：「新加坡與香港一直是追求卓越的伙伴，我們會繼續與新加坡保持緊密的友好關係。」
香港當地多家媒體則紛紛回顧李光耀過往訪問香港時發表的言論，主要聚焦於香港政制發展以及民主與否的問題上。
香港電台（RTHK）在周一宣佈將重播2001年製作的特別節目《傑出華人系列——李光耀》，從李光耀的個人生活、價值觀以及獨特的政治理念了解這位華人政治家。
「正當世界以民主自由價值觀來衡量對與錯時，李卻跟世界潮流對抗，」香港電台網站在3月23日發表的文章中說，「他的解說是：新加坡不是西方，西方的一套不適合這個國家。」
李光耀於2006年在新加坡接見時任香港特區行政長官曾蔭權。（BBC中文網）
香港TVB官方網站則評論稱：「李光耀管治新加坡的模式手法被西方社會質疑，但換來的是經濟成就。」
該報導又回顧李光耀1992年赴港出席香港大學80週年校慶演講時的一幕，當時他被問到香港是否應該有民主，而坐在他身旁的時任港督彭定康之前提出的香港政改方案受到北京猛烈批評。
「對，香港應該有民主，」李光耀說，「但最終在現實世界，我們很多時候都得不到我們應得的。」
2000年，李光耀再度訪港，TVB回顧指，時任新加坡總理說到香港應否有普選時，表示「要看北京」。
《星島日報》發表的文章則形容帶領新加坡獨立的李光耀將彈丸之地發展成金融貿易中心，創造了一代神話；同時寫道：「雖然他在位期間推行的政策和處事作風引起一些爭議，但大多數新加坡國民都感到惋惜，捨不得他離開。」
《明報》指，李光耀對中國雖有戒心，但又擔心中共一旦喪失政權陷入動蕩，將成為東南亞地區「噩夢」，因此選擇支持中共一黨政權。
支持泛民主立場的《蘋果日報》則引用李光耀兩次訪港時發表的言論稱，新加坡國父早已預見中國不樂於見到香港太民主。
網友評論：
在中國大陸被屏蔽的Facebook網站上，一些網友也對李光耀逝世發表評論。
有香港網友留言表示：「雖然我是香港人，但李總理帶領新加坡走在世界最前端，對國家付出太多，得到新加坡國民肯定、尊重……致敬！」
另有網友則對他的施政方式提出質疑：「或許如果沒有李家的人民行動黨獨裁，依靠自由市場，新加坡可以走得更遠，達到瑞士的水平。」
（編寫/責編：列爾）
