李光耀在新加坡有多個稱謂：國父、建國總理、資政、現任總理之父，而對台灣而言，「李光耀」3個字就足以道盡新加坡對台灣及兩岸的政策立場。在建國初期與台灣的相互合作，主張中國終將統一的信念，讓李光耀在兩岸關係發展歷程中佔有重要篇幅，也使他成為極少數能夠同時被兩岸政府稱為「友人」的外國元首。
新加坡獨立初期，亟需外部奧援，而台灣的國際處境也日益艱難，雙方聯繫因而加強，並就台星軍事合作展開討論。蔣經國出任行政院長後，首度邀請李光耀訪問台灣，親自帶領他參觀空軍基地；隔年李光耀便正式提出軍事合作要求，並於1975年開啟台星間的「星光計劃」。
李光耀首度訪台不僅是台星正式關係的里程碑，更為他與蔣經國的私交建立良好基礎。根據紀錄，李光耀首次訪台時，帶著女兒李瑋玲隨行；李瑋玲不但能說流利中文，言行舉止更看得出中華傳統教養的影響，讓蔣經國對新加坡的第一家庭印象深刻。
隨後十多年間，李光耀經常走訪台灣，與蔣經國更常有書信往來；能說華語的李光耀，和蔣經國交談無須傳譯，讓兩人關係從元首往來發展為深厚私交。
對於蔣經國的繼任者李登輝，李光耀也曾因其自信、博學而有欣賞之意。從李登輝擔任台北市長時起，兩人便多次見面，還曾數度一起打高爾夫球。
李登輝在成為第一任民選總統隔年的首次出訪，便以新加坡為第一站，新加坡政府稱之為「來自台灣的李總統」，以應有儀禮相迎，卻少了元首國是訪問的國旗與軍禮，顯示當時台星雖仍維持緊密關係，但新加坡對台灣的政治承認已出現微妙變化。
根據《李光耀回憶錄》記載，李光耀自認摸不透李登輝的立場，更認為其低估中國實現兩岸統一的決心。李光耀還曾經在一次對談中向李登輝鼓吹民族主義，主張台灣不應該相信美國保護；而李登輝堅持台灣前途應由人民決定，雙方意見不合，雙李也就此漸行漸遠。
儘管如此，李光耀對兩岸關係的發展仍然極為關注，更希望在其中扮演積極角色。1992年，兩岸為開啟對話進行檯面下溝通，兩岸高層在香港的一場會晤中，前海協會會長汪道涵主張，兩岸應舉行正式對話，與會的總統府秘書室主任蘇志誠當場同意，並提議由前海基會董事長辜振甫代表，會晤地點就選在新加坡。
據當時與會者回憶，中方與會者當場建議，當時的中國國家主席楊尚昆即將訪問新加坡，或可就此探詢李光耀對此的想法，蘇志誠也表明會在台北等待消息。而在楊尚昆於1992年12月訪問新加坡之後，隔年李光耀訪問台灣，便親自向台灣提出在新加坡舉行辜汪會談的想法，促成兩岸兩會的首次歷史性對話，這次關鍵破冰事實上是兩岸高層在香港預先規劃完成，才透過李光耀在檯面上外交穿梭。
在台灣第一次政黨輪替後，李光耀還曾2度訪台，與前總統陳水扁舉行晤談；儘管李光耀與蘇貞昌、謝長廷等綠營人士均有往來，但台星關係已漸趨疏遠。2004年，因新加坡公開在聯合國反對台灣入聯，前外長陳唐山惡言批駁，雙方關係更因此陷入冰點。
2008年國民黨重獲政權，自2002年之後便未再訪台的李光耀也重拾與台灣的友好關係，不但曾在APEC年會中公開肯定馬政府的兩岸政策，更在睽違9年後於2011年再次帶家人來台渡假，並赴總統府拜會馬英九。
堅信菁英政治的李光耀，認為國家領導人必須具備獨特的人格特質，因此他不僅與蔣經國、李登輝兩位台灣的政治強人私交甚篤，也對中國傳統政治文化培養出身的馬英九頗為欣賞。據總統府一份未曾公開的「談參紀要」記錄，李光耀曾盛讚馬英九，認為馬英九若生在新加坡，「會是一個很好的國家領導人」。
儘管受其中國政策及對兩岸統一信念的影響，新加坡在兩岸間一直維持親中遠台的官方立場，但而李光耀及其子李顯龍也多次以私人身分會晤我國政要蕭萬長等，藉此表達對台灣的友好之意。
為凸顯支持馬政府的兩岸政策，在兩岸簽署ECFA之後，新加坡隨即表態願與台灣簽署經濟合作協議。然而在洽簽過程中，卻傳出時任我駐星代表的外交部次長史亞平未依雙方默契行事，在談判過程中企圖越級接觸高層，激怒李光耀，在2012年向我國施壓撤換史亞平，台星ASTEP談判更因而延宕。此一秘辛因監察院調查未到解密年限而無法為外界窺知，但據外交部高層透露，此事一直到2013年，才在我方不斷示好之下得以修補。
