李光耀在新加坡有多個稱謂：國父、建國總理、資政、現任總理之父，而對台灣而言，「李光耀」3個字就足以道盡新加坡對台灣及兩岸的政策立場。在建國初期與台灣的相互合作，主張中國終將統一的信念，讓李光耀在兩岸關係發展歷程中佔有重要篇幅，也使他成為極少數能夠同時被兩岸政府稱為「友人」的外國元首。
新加坡獨立初期，亟需外部奧援，而台灣的國際處境也日益艱難，雙方聯繫因而加強，並就台星軍事合作展開討論。蔣經國出任行政院長後，首度邀請李光耀訪問台灣，親自帶領他參觀空軍基地；隔年李光耀便正式提出軍事合作要求，並於1975年開啟台星間的「星光計劃」。
李光耀首度訪台不僅是台星正式關係的里程碑，更為他與蔣經國的私交建立良好基礎。根據紀錄，李光耀首次訪台時，帶著女兒李瑋玲隨行；李瑋玲不但能說流利中文，言行舉止更看得出中華傳統教養的影響，讓蔣經國對新加坡的第一家庭印象深刻。
隨後十多年間，李光耀經常走訪台灣，與蔣經國更常有書信往來；能說華語的李光耀，和蔣經國交談無須傳譯，讓兩人關係從元首往來發展為深厚私交。
對於蔣經國的繼任者李登輝，李光耀也曾因其自信、博學而有欣賞之意。從李登輝擔任台北市長時起，兩人便多次見面，還曾數度一起打高爾夫球。
李登輝在成為第一任民選總統隔年的首次出訪，便以新加坡為第一站，新加坡政府稱之為「來自台灣的李總統」，以應有儀禮相迎，卻少了元首國是訪問的國旗與軍禮，顯示當時台星雖仍維持緊密關係，但新加坡對台灣的政治承認已出現微妙變化。
根據《李光耀回憶錄》記載，李光耀自認摸不透李登輝的立場，更認為其低估中國實現兩岸統一的決心。李光耀還曾經在一次對談中向李登輝鼓吹民族主義，主張台灣不應該相信美國保護；而李登輝堅持台灣前途應由人民決定，雙方意見不合，雙李也就此漸行漸遠。
儘管如此，李光耀對兩岸關係的發展仍然極為關注，更希望在其中扮演積極角色。1992年，兩岸為開啟對話進行檯面下溝通，兩岸高層在香港的一場會晤中，前海協會會長汪道涵主張，兩岸應舉行正式對話，與會的總統府秘書室主任蘇志誠當場同意，並提議由前海基會董事長辜振甫代表，會晤地點就選在新加坡。
據當時與會者回憶，中方與會者當場建議，當時的中國國家主席楊尚昆即將訪問新加坡，或可就此探詢李光耀對此的想法，蘇志誠也表明會在台北等待消息。而在楊尚昆於1992年12月訪問新加坡之後，隔年李光耀訪問台灣，便親自向台灣提出在新加坡舉行辜汪會談的想法，促成兩岸兩會的首次歷史性對話，這次關鍵破冰事實上是兩岸高層在香港預先規劃完成，才透過李光耀在檯面上外交穿梭。
