特使馬歇爾（George C. Marshall）到中國執行任務（一九四五年末至一九四七年初）失敗之後，杜魯門與他的政府，也對蔣及其政權失去了信任。馬歇爾一行旨在防止中國內戰，協助蔣介石統一國家並加以民主化。馬歇爾任務失敗之後，一九四七年春天，雖然共和黨掌控的國會施加壓力，杜魯門還是持續提供金援，但卻從華北撤出了大部分的美軍。美國海軍陸戰隊從青島附近的膠州灣撤離，標誌著美國離開中國的最後一步。
對蔣介石委員長的負面描繪，變成西方歷史學上的一個因襲主題。一九七〇年代初，著名的美國學者易勞逸（Lloyd Eastman）甚至把蔣貼上「法西斯主義者」的標籤，此一標籤反映在大學教科書中。大多數蔣的傳記作者，都對他抱持此一負面觀點，包括二〇〇三年出版巨著的英國記者范比（Jonathan Fenby）。然而，與此同時，二〇〇〇年代初，傳統上對蔣的負面觀感開始消退。在范比出版其大作的同一年，英國史學家方德萬（Hans J. van de Ven）在其《中國的民族主義和戰爭（一九二五—一九四五）》（War and Nationalism in China:1925-1945）一書，質疑他所謂的「史迪威—白修德典範」（Stilwell-White Paradigm），說明蔣介石並非一個「無能的」軍事領袖，並且反過來批評盟軍在東亞與東南亞的戰略。
保存在史丹佛大學胡佛研究所檔案館的一九一七至一九二三、一九二五至一九三一的蔣介石個人日記，於二〇〇六年三月底解密，為重新評價蔣介石奠下基礎。之後在二〇〇七年四月，蔣一九三二至一九四五的日記公開了，到二〇〇八年七月，一般大眾可以接觸到一九四六至一九五五的日記。最後剩下的一九五六至一九七二的日記在二〇〇九年七月也解密了。
這套涵蓋一九一七至一九二三、一九二五至一九七二年七月二十一日的日記，是由蔣的長子蔣經國的媳婦蔣方智怡，透過加拿大轉交給胡佛研究所檔案室的。她是從她亡夫、蔣經國的最小兒子蔣孝勇那裡繼承過來，而後者同樣是從他父親那兒繼承過來的。擔心這些日記會落入二〇〇〇年臺灣執政的反蔣的民進黨（DPP）手中，蔣方女士決定把它們保存在胡佛研究所檔案館五十年，或直到在中國找到一個永久的保存地為止。
二〇〇九年，美國國務院前中國事務官員陶涵（Jay Taylor），基於以上日記及許多其他文件，在他的《委員長：蔣介石與現代中國的奮鬥》（The Generalissimo: Chiang Kai-shek and the Struggle forModern China）一書，繼續扭轉對蔣的負面看法。然而，在試圖翻轉幾乎所有之前學者們加諸於蔣的批評上，他有點過火了。再者，陶涵也無法充分接觸到獨一無二的、浩繁的俄羅斯文獻檔案，因此他無從正確地認識到，在中國與蔣介石於中國大陸的起落上，史達林與蘇聯所扮演的巨大而重要的角色。
