總統馬英九將以「私人致哀」行程赴新加坡致哀,回顧李光耀與馬英九總統的互動,李光耀曾多次公開肯定馬英九的兩岸和平政策,也曾向馬總統建議國民黨應做好世代交替。
馬英九2008年帶領國民黨重新執政後,李光耀曾公開肯定馬總統的兩岸和平政策。2009年,李光耀以內閣資政的身分,在亞太經濟合作會議(APEC)上指出,馬總統的兩岸緩解政策與開放措施是正確的方向;兩岸簽署經濟架構協議(ECFA)後,台星經濟夥伴協議(ASTEP)也隨即完成可行性研究並開始談判。
李光耀與台灣朝野政治人物往來密切,拜訪台灣多達25次以上,他對「一個中國」的立場也始終一致,將中國統一視為中國的内政,必須由海峽兩岸雙方自行解決。1996年台海危機時,李光耀曾公開呼籲,中國領袖雖和他是老朋友,但台灣卻是更老的朋友,雙方任何一方受到傷害,新加坡都會受到損失,若兩方都受到傷害,新加坡或蒙受更大的損失。他當時強調,惟有「中台」雙方繁榮富強,相互合作爭取共榮,新加坡才能從中受惠。
台北市議員王欣儀回憶,她曾陪同時任台北市長的馬英九到新加坡拜訪李光耀。李光耀曾建議,國民黨必須要世代交替,建立良好的升遷管道,多設高而虛的位置,讓年長者有黨職或行政職可擔任,扮演諮詢得角色,並讓年輕一輩、有戰力的中生代和青年人去拚搏打選戰,才能留住青年人才,國民黨也才能永續壯大。