劉備屬於胸懷大志的人，古人云，志大者心苦也。意思就是胸懷大志的人，在過平凡日子的時候，心裡沒有甜，只有苦。他苦惱啊，這麼丁點大的平臺怎麼發展啊？他得找一個更大的平臺。而劉備在平原縣這段安樂的日子，屬於海中龍過著池中蝦的日子，他當然不甘心。他一直在尋找機會，尋找更大的發展平臺。就在這個關鍵時刻，徐州牧陶謙邀請劉備協助他守衛徐州，一起對抗曹操的大軍。
歷史的車輪滾滾向前，命運再次給了劉備機會，把他推上了新的高度。這個時候的徐州，可不是一個安樂窩，而是一個龍潭虎穴，政治勢力錯綜複雜，軍事鬥爭你死我活。不過，要想成大事，就得冒風險。就如同金融理財的一個規律：風險越大，收益越大，零風險的事情永遠是零收益。劉備覺得這個風險值得一冒，所以就帶著關羽和張飛，整頓了軍馬，前往徐州。
在政治鬥爭錯綜複雜、軍事對抗你死我活的徐州，劉備能不能站穩腳跟，他又是怎樣憑藉一人之力，在很短的時間裡，獲得了更多的支持呢？
西元一九四年，東漢中平元年十二月，六十三歲的徐州牧陶謙病勢嚴重，生命垂危，臨終前他派人緊急召見徐州別駕糜竺；所謂「別駕」，就是徐州牧的副手。糜竺接到消息，連衣服都來不及換就趕來了，病榻上的陶謙眼窩深陷，氣息微弱，他拉著糜竺的手，攢了半天力氣，才吐出一句話：「我死之後，曹孟德必來攻打，徐州危矣。」
糜竺和陶謙一起出生入死、打過惡仗，他想起上一次曹操血洗徐州的慘劇，曹軍所到之處，雞犬不留，光老百姓就死了好幾萬，河裡全是屍體，泗水為之斷流，很慘烈。糜竺不禁倒吸一口涼氣，他問陶謙：「陶使君，那該如何是好？」
此刻面對陶謙，糜竺有三個絕望：
第一個絕望，老長官、主心骨，他要走了；
第二個絕望，殺人魔王曹操，他要來了；
第三個絕望，自己不知道該怎麼辦。
陶謙眼睛裡閃過一點微光，他用盡生命最後一絲力氣，一字一頓地說道：「非劉備不能安此州也。」糜竺終於明白了，陶謙緊急把自己招來，是要把迎劉備入主徐州這件大事託付給自己。糜竺緊握著陶謙的手，搖了一下說：「使君放心，糜竺粉身碎骨定不負重託。」陶謙勉強點點頭，隨後頭一歪，長吁了一口氣，便撒手離開了人世。
此時此刻，劉備正在駐地小沛（今江蘇省沛縣）日夜練兵，對陶謙病逝的消息一無所知。原先在公孫瓚的幫助下，劉備組成了一支團隊，並且有了自己的地盤平原縣。放著平原縣令不當，他怎麼會到徐州小沛呢？這其中的來龍去脈，要從曹操當上兗州牧說起。 （相關報導： 生子當如孫仲謀！19歲接掌家業、坐擁江東50年…孫權這項天賦比他哥哥爸爸還厲害 ｜ 更多文章 ）
曹操占據兗州，自領兗州牧之後，要把在泰山郡避亂的父親曹嵩及全家人都接到兗州來，結果曹嵩這一大家子在半路上被人截殺，雞犬不留，財產也被洗劫一空。截殺曹嵩的人，是陶謙手下的將軍張凱。曹操得到消息後眼睛都紅了，出動大兵來討伐陶謙，號稱要血洗徐州，為父報仇。《三國志．武帝紀》記載：
初，太祖父嵩，去官後還譙，董卓之亂，避難琅琊，為陶謙所害，故太祖志在復讎東伐。世語曰：嵩在泰山華縣。太祖令泰山太守應劭送家詣兗州，劭兵未至，陶謙密遣數千騎掩捕。嵩家以為劭迎，不設備。謙兵至，殺太祖弟德於門中。嵩懼，穿後垣，先出其妾，妾肥，不時得出；嵩逃於廁，與妾俱被害，闔門皆死。劭懼，棄官赴袁紹。後太祖定冀州，劭時已死。韋曜吳書曰：太祖迎嵩，輜重百餘兩。陶謙遣都尉張闓將騎二百衛送，闓於泰山華、費間殺嵩，取財物，因奔淮南。太祖歸咎於陶謙，故伐之。
