美國國務卿凱瑞（John Kerry）14日訪問古巴首都哈瓦那（Havana），並出席美國駐古巴大使館升旗儀式，這是美古復交以來又一重要進展。美古復交意義重大，但兩國關係正常化還需跨越多道障礙。
經濟封鎖與制裁
古巴與美國相距150公里，昔日曾為美國勢力範圍。1959年古巴革命勝利後，美國一直對古巴採取敵視政策。1961年美國僱傭兵入侵古巴（豬灣事件）失敗後，美古斷絕外交關係。次年，美國宣布對古巴實施經濟、金融封鎖和貿易禁運。半個多世紀以來，美國堅持對古巴實施制裁與封鎖。
美國單方面的制裁與封鎖對古巴經濟造成了嚴重傷害，截至2013年4月，對古巴造成的直接經濟損失超過1兆1000億美元。古巴領導人勞爾．卡斯楚（Raul Castro）指責美國的封鎖政策是古巴發展經濟的核心障礙。他明確表示，要實現關係正常化，美國必須取消對古巴的制裁。但美國結束對古巴封鎖需要美國國會的批准。
關塔那摩海軍基地
關塔那摩是古巴東南部的一個省，這裡的關塔那摩灣（Guantanamo Bay）是世界最大、屏障最佳的海灣之一。1903年美國租借關塔那摩灣，先後在此建立了大型海軍基地、多個要塞和機構，基地面積達117平方公里。1959年古巴革命勝利後，古巴政府一直反對該軍事基地的存在，並拒絕接受美方租金，要求美軍撤出，但沒有結果。
美國2002年1月在關塔那摩基地設立監獄，主要用於關押「九一一」事件後在阿富汗戰爭中俘虜的「基地」組織成員和神學士（Taliban）嫌疑犯。
關塔那摩監獄因多次傳出虐囚醜聞而備受譴責。歐巴馬2009年就任美國總統後即下令關閉這座監獄，但至今未能實現。
歸還關塔那摩基地是古巴提出的實現關係正常化的「硬條件」之一，但是美國白宮、國務院和五角大樓都已明確表示，美方不考慮改變關塔那摩現狀，這個問題「不在討論範圍之內」。
非法移民問題
美古在處理古巴非法移民問題上也存在巨大分歧。
美國1966年頒布的《古巴調整法》（Cuban Adjustment Act）規定，偷渡的古巴人如在海上被美方攔截則被遣返，一旦踏上美國領土即被接收，即俗稱「乾腳濕腳」（wet foot, dry foot）的相關移民政策。古巴一直反對並要求美方廢除這一政策，指責該法案鼓勵非法移民，有損兩國移民合作。美方則執意維持。 （相關報導： 閻紀宇專欄：美國與古巴走上和解之路 冷戰幽靈長相左右 ｜ 更多文章 ）
據媒體報導，2014年，約2萬5000古巴人不持簽證進入美國，美國依據《古巴調整法》予以接納。古巴國際關係學院教授伊圖爾韋說，這一鼓勵非法移民的政策阻礙古美關係正常化的一大障礙。
