台北市西門町行人徒步區的歷史，可追溯至70 年代。
當時，台北市政府為了改善西門鬧區的交通秩序，讓行人在此商業娛樂區域行走購物時不需顧慮交通安全，並藉以活絡商業買賣活動，自1977年1月1日起，正式在西門町設置「行人徒步區」，其範圍為中華路以西、成都路以北、西寧南路以東，與武昌街以南所圍之區域，以及武昌街從昆明街到康定路之間路段；實施時間為每週一至週五的18時至23時，以及週六、週日與假日的12時至23時。
在管制的範圍與時間內，禁止任何車輛進入行人徒步區，若是在管制時間外就已進入行人徒步區的車輛，則必須在管制時間開始後的5分鐘內自行離去，否則將予以開單處罰甚至拖吊。至於居住在行人徒步區內的商戶，則可憑證明文件，推行腳踏車或機車進入，但禁止騎乘。上述規定由警察機關派警執行。
原本台北市政府認為，若是西門町的行人徒步區試辦情形良好，將依據事實再逐步擴大範圍，或以連鎖方式將幾個徒步區連接在一起，進一步保障行人的交通安全。不過，這個第一版的行人徒步區計劃，才試辦沒幾年便宣告中止了。
進入80 年代後，台北東區的建設與發展十分迅速，對西門鬧區的商業活動有著不小的影響；西門町因受地理環境之限制，道路無法拓寬，再加上建築物老舊，難以和東區新式的建築設計與經營方針競爭。
於是，台北市政府工務局都市計劃處（都市發展局前身）於1984 年著手西門地區細部計劃定期通盤檢討與研究，再次提出了「西門徒步區」的構想；其設置目的係把街道還給行人、舒緩市民休憩的步調、提供大眾化的藝術活動，進而讓市民擁有一個舒適美觀的生活環境，並享受鬧中取靜之樂趣。
1985 年6 月8 日下午2 時，台北市長許水德與台北市議會議長張建邦，在台北市武昌街二段的來來百貨和獅子林新光商業大樓之間的廣場，共同主持「西門徒步區」的揭幕式。當時西門徒步區的規劃，不僅是台北市都市計劃建設的一大突破，也是市民生活品質提昇的具體表現，對於日趨褪色的西門鬧區，更具妙手回春之效！
根據北市府都市計劃處提出之計劃，武昌街二段全段被規劃為公園化的商店街，除了鮮豔與舒適的鋪設外，並在道路兩旁設置具有中國傳統文化風俗意味的座椅、盆栽、街燈與花台； 同時，西寧南路從漢口街至成都路間的兩旁人行道，各加寬兩公尺，並予以美化，將整個西門徒步區的鋪面系統、動線系統、活動廣場， 相互協調一致，徹底打破人行道與馬路之分隔。
這一版的西門徒步區計劃標榜「將街道還給行人」，主要是針對已實施的行人徒步區範圍， 作進一步的規劃與改善。徒步區路段採公車專用道方式，來減少一般車輛搶用車道之情況， 以擴大行人的活動空間。而徒步區的管制時間，與1977 年版本不同的是，假日的管制時間提前至早上11 時開始。
當時每逢週末，總能見到青少年在廣場熱舞， 以及各類藝人在街頭表演，就像是迎接解嚴時刻來臨的序曲。 （相關報導： 年輕時的「柯南道爾」推理比福爾摩斯更銳利：《利奧波德國王的鬼魂》選摘 ｜ 更多文章 ）
1988 年，兩位西門町當地飯店與戲院的大老闆至日本考察，學習到當地商圈的經營模式， 決定加強推動西門徒步區的發展，並在吳伯雄市長任內完成規劃。
