蔡正元之於連勝文到底是助力還是阻力？國民黨內看法不一（林韶安攝）
自從蔡正元擔任連勝文的台北市長競選總部主委以來，爭議不斷，風頭甚至超過候選人本身，引發「到底是誰在選？」「反客為主」的疑慮。國民黨內高層人士形容，蔡正元每次出招就好比在摘蘋果，目標就是那蘋果，就算蘋果能拿到，但伸出的卻是一隻醜陋的手。換言之，蔡正元在選戰策略上，只注意到目標，手段卻不太漂亮。
國民黨內高層人士分析選戰策略，有時打選戰，蘋果（目標）固然重要，但手伸出來的方式也要夠優雅、讓選民能接受，甚至在某些情況下，蘋果不是最重要的，那隻手（手段）伸出來的方式才是最重要的，但有黨內人士認為，蔡正元始終沒有注意到他的問題。
例如，蔡正元搶先在臉書公布柯文哲陣營的「市政顧問團」重要人事布局，抨擊其人事，但由於出手時思考不周，手段太粗魯，選民難以接受，反而給自身陣營帶來後續有竊聽嫌疑的麻煩。
不過蔡正元14日於臉書再次針對竊聽案，引述平面媒體的報導，反打柯文哲栽贓有鬼，指柯文哲人馬報案卻不做筆錄，且柯辦在案發前與徵信業者密切聯絡，拒查電箱、閃避筆錄。
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