2015年9月的一個晚上，六福皇宮豪華的晚宴聽中，數百位西裝畢履的白領上班族靜靜聽著蔡英文演說，這不是群眾呼喊的場合，也不是支持者搏感情的場合，聽眾雖然專注但帶點距離感，要聽聽這位未來可能當選總統的人，究竟要說什麼。
這已是第四場，前面三場都是女性。
白領上班族和女性，過去10年被視為是不願投票給民進黨的族群，而那一晚也正是蔡英文展現軟實力的時刻，對來賓的問題，她幾乎知無不言，讓人回想到維基解祕中美國AIT辦事處處長楊甦棣對她的評語，「十年來最坦白的一次」。
支持柯文哲參選 是一場重要實驗
蔡英文談到，當民進黨黨主席以來，這幾年她最常到的場合是鄉間廟宇，會有很多熱情的支持者，然而，如果要在台北辦一型大場的演講，「要到那裡找人」?蔡英文問自己，黨外當年就是從都會區一步一步勝選，將民進黨帶出來，曾幾何時，「民進黨從都會黨變成鄉村黨，從北部黨變成南部黨」，她接任黨主席後開始思考這個問題，而2014年台北市長選舉，民進黨支持柯文哲參選，就是一場重要實驗，就是想看看，「難道台北人都不會不滿，不想改變處境?」
蔡英文承認，民進黨開放支持柯文哲參選，黨內並非沒有異議，但面對這些反彈，「就壓下去」，結果柯P帶來一股巨大的風潮，「我發現台北人都會叛逆性格還是在的」。畢竟，國際很多大都會市長都很不一樣， 蔡英文在英國念書時，倫敦市長是一個共產黨員，大都會的選民通常很自信，相信不論是誰勝選，他們都有主控權。結果柯P果然大贏狂勝。
典型法律人的蔡英文說，這在法律用語就是「期待可能性」，「我也期待台北有可能性」。
蔡英文分析，20幾年前，民進黨清新可喜，都會民眾願意投票支持，但執政後就世俗化，失去平衡點，2008年後在野，大選少了200百萬票，很多人失望透頂，支持者擔心民進黨20年回不來；蔡英文回憶剛就任黨主席時，當時的民進黨財務很不好，每天都擔心支票跳票，選後本已有2億多負債，但卻經常不知何時又多了一筆債務。
民進黨像「瘟神」 關門才敢和蔡英文談話
蔡英文那時到地方去拜訪支持者，人家雖然願意談，但趕快將門關起來，民進黨簡直像「瘟神」，大家都保持距離，擔心接近民進黨會有被查稅的代價，或有什麼案子，蔡英文強調，「這是千真萬確的，在我們身邊發生，2008年國民黨執政說沒有白色恐怖，我不相信。」
蔡英文說，在困境中，民進黨了解團結很重要，大老放手，讓新主席帶頭。
先救黨還是先救扁？
但蔡英文就任黨主席不久，前總統陳水扁就因案被收押，蔡英文無論到那裡，都有挺扁民眾拿著牌子，要求她救阿扁，蔡英文說，她那時的難題是，「先救扁還是先救黨」，後來她決定先救黨，很多人對她不諒解；蔡英文形容，「生死交關」要做什麼選擇，「我先救黨，等民進黨強起來，國民黨才會自我克制。」
