1992年，換成柯林頓自己接受總統候選人提名，扛起重振民主黨（過去6屆大選輸掉5屆）的重責大任，他在演說中提到：「我仍然深信一個名叫『希望』（Hope）的地方」——「Hope」是阿肯色州一座小鎮，柯林頓的出生地，也是他最愛用（包括今年）的隱喻之一。1996年連任選戰，柯林頓在DNC宣示要「建造一座通往21世紀的橋梁」，也如願成為21世紀美國的第一位總統，儘管只有20天（他在2001年1月20日卸任）。
2000年，柯林頓交棒副手高爾（Al Gore），他的經濟政績頗受肯定，卸任時為聯邦政府留下預算盈餘（在今日難以想像），但近乎權勢性侵的白宮實習生陸文斯基（Monica Lewinsky）事件重創他的形象（也讓他遭到國會彈劾），高爾與他保持距離，突顯兩人差異。結果高爾以5張選舉人票惜敗小布希（George W. Bush）。不少分析家認為，柯林頓如果能夠在選戰中扮演更重要角色，高爾很可能也會成為「反敗為勝小子」。
2004年，柯林頓為麻州聯邦參議員凱瑞（John Kerry）助陣，儘管美國當時深陷兩場戰爭——阿富汗與伊拉克——泥淖，但民主黨並沒有討到便宜。2008年DNC大概是柯林頓最「悶」的一屆，夫人希拉蕊・柯林頓（Hillary Clinton）在初選惡戰中敗給歐巴馬（Barack Obama），恩怨尚未化解，比柯林頓年輕15歲的歐巴馬顯然也不需要前輩加持，他已經挑了另一位前輩作為競選搭檔：拜登。
2012年的DNC雖然仍是歐巴馬的場子，但情勢大不相同，希拉蕊是他的國務卿，也被視為總統大位的「準接班人」，柯林頓因此而有更大的發揮空間，他在演說中解釋複雜專業的政策議題，逐條逐點駁斥共和黨的經濟政綱，入情入理，老嫗能解。後來歐巴馬盛讚，這位前輩可以出任「解釋部部長」（Secretary of Explaining Stuff）。
2016年是歷史性的一年，希拉蕊成為美國史上第一位獲得主要政黨提名的女性總統候選人，挑戰全世界最高的一層「玻璃天花板」，柯林頓則是挑戰另一個「史上第一」：美國第一先生。他在那一年DNC的「幫妻」演說深情款款，令人動容。只可惜希拉蕊功虧一簣，玻璃天花板出現裂痕，但是未能化為碎片。
撥亂反正的機會在4年後來到，雖然受新冠疫情影響只能線上進行，柯林頓在2020年的DNC大聲疾呼，論調與今年頗為類似：「這是兩個美國之爭：川普的『我們對抗他們』美國，以及拜登讓人們共同生活與工作的美國。這是一清二楚的選擇，將決定美國的未來。」
來到2024年，昔年政壇的超級巨星還有幾分魅力？柯林頓在民主黨內仍然擁有「睿智的元老政治家」的地位（不妨對照已被共和黨遺忘的小布希）；小岩城（Little Rock，阿肯色州首府）的總統圖書館仍然是旅遊勝地，還計劃擴建以納入希拉蕊的個人檔案；大選過後，柯林頓將出版最新回憶錄《公民》（Citizen），呈現離開白宮23年的歲月感懷。 （相關報導： 闕志克觀點：拜登給賀錦麗的禮物 ｜ 更多文章 ）
然而對政治與政治人物而言，23年有如永恆。與柯林頓在1990年代標榜的中間派相比較，今日民主黨的政治與社會議題立場更為偏左，讓他顯得不合時宜。他任內得意之作如《北美自由貿易協定》（NAFTA）與暴力犯罪管制法案，如今飽受批評。「我也是受害者」（#MeToo）運動興起，也讓他諸多性醜聞受到更嚴格的檢視。
