1999年11月 國民黨開除宋楚瑜黨籍。
2000年3月 民進黨提名陳水扁當選中華民國第10任總統，國民黨提名的「連蕭配」落選，選後群眾包圍國民黨中央黨部，要求李下台負責；李請辭國民黨主席；大法官會議解釋國代延任案失效。
2000年4月 宋楚瑜成立親民黨；第6次修憲：國代虛級化。
2000年5月 卸任12年又4個月的總統職務。
2001年9月 為新成立的台灣團結聯盟候選人站台，正式被國民黨撤銷黨籍
2001年6月 訪美，重返母校康乃爾大學演講。
2001年8月 台聯成立台灣團結聯盟成立，奉李登輝為精神領袖。
2003年9月 台灣正名大遊行，李登輝扮摩西，帶領民眾上街頭。
2006年11月 台灣團結聯盟提名台北市長參選人周玉蔻發表公開信《挺腐化的民進黨，台灣萬劫不復》，表明「李登輝不會和徹底腐化無能的民進黨站在一起」，李登輝在這封信末尾親自簽名。
2007年1月 李登輝受訪表示，他不是「台獨教父」，也稱台獨本身是假議題，因為台灣已經是主權獨立的國家，只是現在的名字叫做中華民國。
2007年5月 李登輝赴日展開「奧之細道之旅」，並參訪靖國神社祭拜其亡故長兄李登欽；準備搭機返台時，遭中國籍男子薛義丟擲塑膠瓶攻擊，所幸沒有受傷。
2008年3月 總統選舉投票前夕，表態支持民進黨總統候選人謝長廷。
2012年1月 總統選舉投票前夕，表態支持民進黨總統候選人蔡英文。
2014年8月 國安密帳案，台灣高等法院二審宣判，李登輝無罪定讞。
2014年1月 在日本雜誌撰文稱，「台灣慰安婦的問題已經了結了，這是很清楚的，現在才又炒冷飯實在毫無意義」，遭時任總統府發言人陳以信痛批「不是無知，就是冷血」。
2014年8月 接受英國廣播公司專訪時表示，現在的兩岸關係已經是「大魚吃小魚」，並認為「馬習會」沒有必要。
2015年7月 在日本外國記者協會舉行的記者會上表示，釣魚島是日本領土而不屬於台灣，引起台灣內部極大反彈。
2017年 投身養牛事業，開設源興居生技公司培育台灣和牛，並以李登輝在三芝的故居「源興居」命名為「源興牛」。
