七七盧溝橋事變爆發後，中、日兩國全面開戰，蔣經國無法繼續隱居故鄉閉門讀書、置身事外。時任江西省主席熊式輝主動向蔣介石提議，讓小蔣前來江西任職，置於其麾下。熊早年參加同盟會，後東渡日本，一九二五年自日本陸軍大學畢業後，返國追隨蔣介石參加北伐；一九三○年起主持江西省政以來，負責圍剿紅軍，厲行保甲政策，積極推動「新生活運動」，甚受蔣介石器重和欣賞，將自己歸國不久的兒子置於熊式輝身旁學習成長，老蔣是可以放心的。一九三八年新年過後，蔣經國即從奉化來到江西省會南昌，他的第一個職務是省政府保安處副處長，兼任政治講習學院總隊長與新兵督練處處長，熊式輝自記初次見到小蔣時，「余無勉勵語，但略略指示今後工作，而於舊日規模，則無一語提及」，似乎擔心以長輩姿態提示教誨過甚，恐讓年輕氣盛的小蔣認為是老生常談，心生厭煩。
初入政壇的蔣經國，大刀闊斧推動「贛南新政」
初踏入江西政壇的小蔣，有著初生之犢不畏虎之氣勢；一月十日出席省政府首次工作會報時，他侃侃而談，主張政治訓練班課程應符合時代化與實際化，宣傳工作應多招募一般民眾加入，才能有具體成果，令主持會議的熊式輝留下不錯的印象，暗地裡讚美他「發言簡要」，而其他列席省政府官員的表現，皆不如小蔣「平易發言」來得可貴。此後一段時間裡，熊進一步觀察考核小蔣，認為他表現沉厚，公開發言頗能掌握要領，因而在兩人單獨晤談時，開始面授一些從政要訣，還把一九二九年他如何協助其父蔣介石應付唐生智叛變的經歷提出來炫耀一番。老謀深算的熊式輝特地囑咐這位後生晚輩，政治圈裡「人心難測」，因此日後「用人宜注意觀其行，不可專聽其言」。
翌年（一九三九）春天，熊式輝把蔣經國從南昌調任江西第四區（贛南）行政督察專員，兼任贛縣縣長，轄區涵蓋十一個縣份，面積達兩萬三千平方公里，約台灣三分之二大小。這個地方自然條件貧瘠，經濟落後，直到一九三五年為止皆由紅軍掌控，當地官員貪汙腐化嚴重，烟館與賭館公然林立，地方豪紳囂張，土匪與民團公開械鬥，著實一片化外之地。熊式輝在蔣經國就任儀式上的訓詞意簡言賅：「贛州是贛南重鎮，地方猶有殘餘封建勢力存在，宜恩威並用」。來到贛南之後小蔣顯然無所畏懼，他以迥異於傳統國民黨的非典型作風，把在蘇聯學的那套社會主義治理風格注入贛南。短短數年內，該地區的變革，不論是教育建設、經濟政策、社會革新乃至幹部訓練，成果有目共睹，一時之間「建設新贛南」不只是一句空洞口號，還成了抗戰時期媒體注目的焦點。 （相關報導： 為何蔣介石死後，宋美齡強忍淚水、蔣經國卻嚎啕大哭？揭強人殞落背後，不為人知的往事 ｜ 更多文章 ）
贛南時期蔣經國異於舊國民黨的特立獨行作風，曾為他添了不少麻煩。他以強制手段禁煙、禁賭、清鄉與改革當地「土匪式」民團等老問題，得罪不少地方政治勢力，人身攻擊的黑函滿天飛，政敵們甚至打算利用他喜好輕裝簡從，深入民間，放消息要暗算他。一九四○年夏天，小蔣在贛南各地探訪民情，抵達安遠縣時，該縣新田鄉有一位綽號「唐老虎」的大土豪唐立靖，蔣久聞其名而且恨之入骨，他帶著一群手下，臨時找上門，在唐宅內搜出槍枝二十餘枝，銀幣數百枚，當即下令交出所有軍火財寶，「唐老虎」抗拒不從，蔣竟當場賞他數個耳光，然後將其強制拘捕。此事隨後在江西政壇傳開來，但不知何故，卻被描繪成「蔣專員遭土匪包圍，經衝鋒始脫離危險」。此一誤傳，加上欲謀刺小蔣的謠言不斷，讓江西省議會議長彭凌霄不得不請求熊式輝親自出面，規勸小蔣保重生命，不要再輕易冒險。
