蔣介石與宋美齡攜手度過艱難歲月，從北伐、中原大戰、抗戰、內戰到遷台，蔣宋感情因憂患不斷而歷久彌篤，蔣介石在日記中說：「妻愛至久彌篤，其誠篤精神，實世無其匹，一生愛人惟母與妻耳。」「夫妻和樂同道，足以制勝一切憂患也！」史丹佛大學胡佛研究所研究員郭岱君透露，蔣氏夫婦倆曾為了2個人鬧到不可開交，宋美齡也有2次小產，原因令人鼻酸。
蔣介石初見宋美齡：「才華德容，戀戀難忘」
專研中國近代史和《蔣介石日記》的郭岱君，日前在一場「蔣中正日記中的情感與政治」演講中指出，蔣介石日記通篇嚴肅話題，只有提到宋美齡時，才流露出「鐵漢柔情」的一面。1922年，蔣介石與宋美齡在上海初次見面。1926年夏，蔣對宋美齡產生愛慕之情。6月30日蔣介石拜訪宋家大姐宋靄齡及三妹宋美齡。7月2日蔣介石得知宋美齡消息時「心甚依依」，形容美齡「才華德容，戀戀難忘」。
1927年3月，蔣宋戀情漸入佳境「思念美妹不已」。6月11日，蔣到上海看望美齡，晚上9點抵達上海，與美齡晤談至午夜，方依依惜別。8月14蔣首次下野，9月赴日遊歷。9月28、29、30日，蔣在《申報》連登三天啟事：「毛氏髮妻，早經仳離，姚陳二妾，本無契約」。10月3日，由宋子文陪同前往有馬溫泉，拜訪宋太夫人，當面請求允婚。
蔣介石深愛宋美齡，稱「三妹、三弟、美妹、梅林」。1927年12月1日，蔣宋在上海舉行「世紀婚禮」，日記中寫道：「見余愛姍姍而出，如雲霞飄落，平生未有之愛情，於此一時間並現，不知余身置何處矣！」
宋美齡力勸蔣介石：「修身養性、善待下屬」
蔣介石年輕時生活浮浪、個性火爆，美齡經常規勸他「進德」、「和藹」：「接三妹信，憂喜交集，勉我國事，勸我和藹，心甚感愧。」宋美齡對蔣介石的影響：蔣介石婚後在修養上下功夫，德業進步甚大，多得自美齡規勸，蔣介石對美齡「敬愛之難制」。
蔣介石日記中寫道，當北伐、中原大戰之際，「內助之賢非同尋常」。蔣介石與宋子文為了錢有過4次爭執。1930年7月，蔣介石在前方急需軍費，但國庫虛空、宋子文拿不出錢，遲遲未批發，蔣介石急了，請宋美齡從中協助，宋美齡去求哥哥宋子文，宋子文仍拒絕，宋美齡沒辦法，只得把自己的房產、首飾拿出來，要宋子文變賣籌款。宋子文深受感動，立刻設法籌措軍費，解決蔣的燃眉之急。
宋美齡這樣協助蔣介石的例子，不止一次。蔣介石日記中寫道，「北伐完成，西北叛將潰敗通關，吾妻內助之力實居其半也。」
