出道25年，雖僅發行三張台語專輯，但張張轟動街巷、曲曲震撼人心，且獲得金曲獎肯定的，恐怕也只有伍佰了！1998年的《樹枝孤鳥》獲金曲獎最佳演唱專輯獎（當時演唱專輯獎未有語言之分，，《樹枝孤鳥》是當年的唯一最佳演唱專輯獎得主），2005年的《雙面人》勇奪金曲獎最佳台語男演唱人獎，而2016年的《釘子花》更獲得包括金曲獎最佳台語男歌手、最佳年度專輯、最佳台語專輯等六項提名。伍佰的三張台語專輯，歷時20年，是無可取代的台式搖滾，是蘊含人文關懷的情歌，是遊子藉音樂返鄉的告白，是根扎得更深的土地之愛，也是台灣20年來社會變遷的縮影。
1990年代「少年吔」唱出的時代經典
1990年代令人懷念不是沒有原因的，因為伍佰出現了！那是解嚴後的台灣，無論較主流的樂壇、眾多倡議型或走獨特路線的創作者，紛紛大唱台語歌。每個歌手都有其各自取決的音樂元素，但別人會出現的符碼或調性，伍佰一律捨棄，他始終想做更獨特的、屬於自己的台語歌。
1992年，伍佰參與《少年吔安啦》電影配樂的製作，還在摸索音樂路的他，跳脫慣有台語歌的悲怨情境與節奏框架，把描寫台灣底層文化的歌詞，譜上得以將內心最深層的吶喊全數掏出的曲調，大聲地為「少年吔」們「出一口氣」；半唸歌半搖滾，現實又浪漫的嘶喊，唱出邊緣的「無聲」。那個〈少年吔安啦〉的年代，不少音樂人還能精準抓住江湖語言和節拍，而今道義猶在，語言與聲調卻已改變，像〈無聲的所在〉這樣的曲風則已經真的失聲，伍佰那種台灣查甫人才有的「氣口(khuì-kháu)」，新世代的搖滾人幾乎模仿不來！
那時候還叫吳俊霖的伍佰，在所謂外省人佔多數的音樂圈裡，他的「台式國語」讓人感到新鮮！同世代的人們多會自卑於這樣的口音，但伍佰反而覺得很「樂」，認為這是自己的特點並視此為「資產」。還未成名之前，他就已是吉他好手，1992年發行首張專輯《愛上別人是快樂的事》，正式以伍佰之名「走跳(tsau-thiau)」音樂江湖。
包括筆者在內的不少樂迷們應該都還記得，1993年，朱約信（豬頭皮）、李坤城等人在台大視聽小劇場舉辦了一場「楊逵紀念音樂會」，後來這場演唱會由水晶唱片以「文學發行系列一」的名義發行，封面最上方還印著「我們把台灣文學變成歌」的字樣。知名的民謠歌手陳明章即參與其中，而在陳明章右前方彈吉他的，正是伍佰。
即便也有人建議伍佰唱台語歌，且包括伍佰當時所屬的「真言社」裡的林強、L.A. BOYZ、豬頭皮、林暐哲們，都在已經蔚為「流行」風潮的台語歌，但闖盪音樂圈初時，伍佰並沒有想唱台語歌！他只想以純粹的、好的音樂作品把自己推介出去，來避開一般人崇尚的現實，來自我成就。所以他寫出了很台灣元素的華語歌〈愛情的盡頭〉，他充滿張力地運用「台式國語」的聲調和曲調，撐出一個從1996年至今已過20年，全台灣人都仍然喜愛且得以共享的情歌世界。 （相關報導： 為何伍佰最能代表台灣人的靈魂？出道25年、10首經典搖滾，唱出寶島驕傲！ ｜ 更多文章 ）
那個年代，伍佰的周遭不乏如「黑名單工作室」等一群新的台語歌創作者，倒是陳明章的創作，間接地帶給伍佰一些對於以台語寫歌的信心。帶著試試看的心情，1991年伍佰寫出的第一首台語歌〈樓仔厝〉，收錄在陳明章製作的《辦桌》專輯；但明明是一首以下港人來到台北的「庄跤倯（tsng-kha-sông，土氣鄉下人）」口吻唱出的歌，卻是充滿西洋味的搖滾樂。而後，如前述《少年吔安啦》電影配樂的參與，再加上1990年代社會風氣大開的氛圍，台語讓許多人的鄉愁找到寄託，而空間和語言都呈現「出外人(tshut-guā-lâng)」狀態的伍佰，內心深處的鄉愁終於爆發，1998年的第一張台語專輯《樹枝孤鳥》也終於問世。
