不要以為香港的事情全由香港人來管，中央一點都不管，就萬事大吉了⋯⋯如果中央把什麼權力都放棄了，就可能會出現一些混亂，損害香港的利益。所以，保持中央的某些權力，對香港有利無害⋯⋯但是如果變成行動，要把香港變成一個在「民主」的幌子下反對大陸的基地，怎麼辦？那就非干預不行⋯⋯
希望香港能進一步民主化的各界人士，於1980年代中組合成民主派，他們期望立法局能於1988年開放部分議席予全民直接選舉，並以議會全面普選為終極目標。他們亦積極參與兩個市政局及區議會選舉，部分民主派亦以專業身分參與1985年立法局間接選舉。殖民地政府於1987年發表《代議政制發展檢討綠皮書》，民主派與反民主的共商同盟正面交鋒，一邊積極走到社區宣導民主之善，另一邊卻花大錢買廣告抹黑民主為混亂之源頭。然而，最終頂不住壓力的卻是殖民地政府。最終政府動用誘導式民調，刻意誇大反民主的民意，使八八直選的美夢完全破碎。事件大損殖民地政府的威望，使之被民眾嘲為惟北京馬首是瞻的「跛腳鴨」，在那幾年社會信心直插谷底，數以十萬計的香港人灰心地遷往他邦。不過，即使中國多番阻撓香港的民主進程，民主派此刻仍然嘗試和中共保持友好關係，直到1989年那個暑熱的夏天。
在1989年春，北京學生為悼念開明派的中共前總書記胡耀邦，紛紛前往天安門廣場。他們很快就將運動的焦點放在自由民主的追求。香港人見北京學生克服種種困難，都不惜一切追求自由夢，因而深深受到打動。在民主派人士牽頭下，逾百萬計的香港人走上街頭，全情投入地聲援北京的「愛國民主運動」。可惜中國當局早就把抗爭定性為顛覆政權的暴亂，並於6月3日夜間出兵血腥屠城。香港民主派積極幫助學運人士逃出中國，亦繼續聯絡滯留國內的異見人士。為此中共與香港民主派全面決裂，並將他們定性為「反中亂港」的顛覆分子。
六四慘案為香港政局帶來空前的危機，香港人於6月4日凌晨哭紅雙眼，在電視屏幕上見著冷血的中國軍人殘殺手無寸鐵的民眾。更令香港人坐立不安的，是當日下令殺人的殘暴政權，在8年又26日後就會變成香港的新宗主。殖民地政府為挽回香港人之信心，決定落實名為「玫瑰園計畫」的大型基建工程，當中包括把機場從啟德遷到赤鱲角現址。然而，中國卻指責殖民地政府想要在主權移交前耗盡香港的財政儲備。最終經過多場祕密談判後，英國首相約翰．梅傑於1991年11月訪問中國，與國務院總理李鵬簽署《新機場諒解備忘錄》。梅傑是六四慘案後第一位出訪中國的西方國家領袖，如此使他飽受輿論攻擊。而蘇聯於1991迅速崩潰，使英國擔心萬一共產中國亦步其後塵，英國或會於歷史上留下與極權帝國勾結之污名。梅傑於北京受辱後，決定為光榮撤退改變固有政策。他不再信任外交部中主張對中溫和的中國通（Old China Hands），並於1992年中派遣曾任保守黨黨主席的親信彭定康為最後一任港督。 （相關報導： 香港的命運從沒和祖國如此接近過，這正是險峻之處：《中國擴張》選摘（2） ｜ 更多文章 ）
彭定康履新後，即以改革者的姿態革新殖民地政府的管治風格。他擺脫以往殖民地總督的超然姿態，反倒像民選政治人物那樣走進社區、面對傳媒。彭定康於任內推行公共服務改革，嘗試增加公營服務之透明度、促成問責，制定服務承諾，亦增加了社會福利、醫療和教育的開支。此等改革雖然為民眾的生活帶來實質上的改善，卻招來中國方面的質疑，認為彭定康想以公共服務為幌子榨乾殖民地政府的財政儲備，最終只是想令香港「車毀人亡」。
