隨著念爸的手術順利，喬得知自己的名字來自母親，兩位女主角的親情警報暫時解除。第八集的故事重心順勢轉移到兩位男主角身上。更準確的說，這集的內容是有關於三個男人的戰爭。
在本集以前，我們對Ryan的了解並不多。他在舊金山精華地段經營餐廳，工作場合裡一絲不苟，對員工要求非常嚴格。至於愛情，如同喬說的，他是教會裡的「Lady’s men」（意指很受教會姐妹歡迎，因為年輕帥氣又事業有成吧）。我們知道他有三段失敗的婚姻。
直到這集結束，Ryan的過去才終於開始揭露。原來在他小的時候，父親在唐人街開餐廳被騙，母親則是另結新歡後遠走他鄉。Ryan是在破碎的家庭中，被獨自拋下的人。現在大家翻回片頭，就會知道為什麼Ryan的胸口有個大洞，上面寫著「Healing」。那個洞是在童年形成，對擁有完整家庭的渴望。
至於天明，第五集已經揭露許多他的背景。他曾是呼風喚雨的股市金童，因為2008雷曼兄弟風波從事業巔峰重重摔落。在第八集我們知道了更多：當年街坊鄰居不少人因為天明理財有術，透過天明的父親委託天明投資，也因此和天明一起成為金融風暴重災戶。天明與爸爸賣地賣房，連本帶利償還了鄰居們的投資；爸爸鬱鬱而終，明天柑仔店是爸爸留給天明最後的祖厝。
和念念在全劇中不時虧來虧去，常讓天明看起來像個頑皮的大男孩。他在人際互動上拿捏粗中有細，又讓人覺得暖暖的。但經過第五集，不管是回頭看前幾集，或是繼續看劇情發展，都不免感覺到天明的落魄與落寞。畢竟十年前他隨時經手著幾千萬美元，現在連管柑仔店的幾千元都會出問題。這就是「龍困淺灘」吧。
原本安於現狀的天明在與喬交往後，有了力圖振作的動機。他拿下大稻埕社區活化開發案，並找來往日朋友小朱合作。這位小朱大家還有印象嘛？在第五集他曾經短暫出現過。小朱和天明是同事，他的媽媽也曾因為委託天明投資，而在2008年蒙受損失。
講「社區活化」有些觀眾可能還覺得有點陌生，但如果說老街改造，大家應該就知道天明接下的專案是什麼了。近年台灣瘋老街，執行方式不外乎透過修繕街道並設計宣傳活動，提昇老街的觀光價值，從而促進商圈經濟繁榮。但此類計畫如果交給對地方不了解沒感情的人，通常都不會有好下場。
台灣四處可見失敗的老街改造計畫（不如說是老街毀滅計畫），外觀單調雷同，商品毫無特色。它們就像是免洗碗筷，在各地被大量複製，被用過一次以後就再也沒有價值。天明在劇中提到的「商業化」，指的就是這些前車之鑑。
為了啟動大稻埕社區活化開發案，天明需要一筆資金。但為了避免商業化的傷害，他必須放棄引入陌生財團資金的想法，選擇更艱困的道路：說服街坊出資支持。由於2008年金融風暴的恐懼猶在心中，街坊當然很難信任天明。
