攸關晉級決賽的瑞士、希臘之戰，第一點男單由拿下20座大滿貫冠軍的「瑞士特快車」費德勒（Roger Federer），對上20歲的希臘好手西西帕斯（Stefanos Tsitsipas），儘管連續兩盤都打到搶七，不過費德勒仍然以7比6（5）、7比6（4）拿下勝利，也確定讓瑞士能夠晉級到週六舉行的決賽。
由於在先前的賽程中，瑞士先以3比0擊敗英國，之後又以2比1擊敗美國，因此希臘必須以3比0擊敗瑞士，才有資格晉級決賽，而在比賽一開始，西西帕斯在首盤迅速取得了4比1的領先，也讓希臘看起來有希望能夠晉級，不過隨後費德勒找回節奏並連拿4局，而在決勝局當中，西西帕斯意外出現了雙發失誤，也因此讓費德勒成功逆轉。
A captivating first set of tennis goes the way of @rogerfederer 7-6(5). #HopmanCup pic.twitter.com/GsJkgEFOg2
— Hopman Cup (@hopmancup) 2019年1月3日
來到第二盤，雙方在各自的發球局都有相當出色的發球表現，因此也一路僵持到了搶七，不過在決勝局時，費德勒依舊技高一籌，最後也在平手的情況下連拿３分並拿下比賽。費德勒在賽後談到了對於西西帕斯的看法，費德勒開玩笑地說：「他都可以當我兒子了！我認為他打得很好，我們兩個在比賽中都打得很好，沒有犯太多錯誤，而從他的比賽中我學到了一些東西。對我來說，這一切都是為了能將狀態維持在高點，我很高興能夠打出這樣的比賽，我也對於從他身上看到的東西有很深的印象。」
而一直以來都把費德勒當成偶像的西西帕斯，也很高興終於能跟偶像交手，西西帕斯說：「真令人難以置信。我一直夢想著這個時刻的到來，這是世上最棒的一刻，即使我輸了，我也能從這場比賽學到很多東西，這是很棒的一課。」
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