蘇軾比蘇轍大3歲，8歲時到天慶觀跟著道士張易簡讀書。等蘇轍也到了蒙學的年齡，蘇軾從張道士那裡退了學，兩兄弟由父母親自教授，蘇軾常常把「正規學校」的知識傳授給蘇轍，所以2人既是同學，又是師生。正如蘇轍所言：「轍幼學於兄，師友實兼。志氣雖同，以不逮慚。」
蘇軾愛護蘇轍，誇獎說：「我少知子由（蘇轍的字），天資和而清。……豈獨為吾弟，要是賢友生。」蘇轍敬重兄長，在〈題東坡遺墨卷後〉中寫道：「兄之文章，今世第一。」他還在一首詩中說：「世人不妄言，知我不如兄。篇章散人間，墜地皆瓊英。」這說的是文章，也是人品。
同學加師生，兄弟加朋友，這種情愫貫穿一生，構成他們情誼的基調。
飛鴻踏雪泥
嘉祐6年（1061）蘇軾授官之前，與兄弟蘇轍可謂形影不離。出川前，父親蘇洵帶著二人共謁益州守臣張方平，張方平出題筆試二兄弟，最後得出結論：「二子皆天才，長者明敏尤可愛，然少者謹重，成就或過之。」張方平從細微末節上洞察出二人性格上的差異。
嘉祐元年暮春三月，蘇氏兄弟啟程從秦嶺經長安赴京趕考，次年皆高中，進士及第。不料程夫人去世，二蘇返回四川，守孝服喪。嘉祐4年（1059），他們改走水路，從長江三峽下荊門，於次年二月重抵京師。他們拒絕了立即做官入仕，打算走一條「捷徑」，參加嘉祐六年朝廷選拔特殊人才的制科考試，於是寄住在汴京懷遠驛學習備考。最後蘇軾得三等，授鳳翔府簽判；蘇轍為四等，授商州軍事推官。軍事推官為屬吏、幕職，蘇轍嫌官職卑微，以照看蘇洵為由上書請辭，獲得朝廷允許。
11月19日，蘇軾啟程赴任，蘇轍為兄長送行。這是他們20多年生命裡第一次長期分離，心情複雜。二人從來沒有去預想這一天，但這一天終究還是到來了。真到執手離別的時候，除了難分難捨，還有一些恐懼，不知道今後的生活裡彼此會遭遇什麼，會改變什麼。蘇轍從京師送到鄭州，又送出鄭州西門，才淚眼婆娑地看著蘇軾高大挺拔的背影，以及其妻兒家眷乘坐的車輛逐漸消失在邙山之坳。而蘇軾也屢屢回頭，眺望枯樹下蘇轍一直佇立的瘦長身形。等到終於看不見了，蘇軾拍馬回程，登高回望，目送蘇轍。他終於按捺不住內心悲傷的潮湧，寫下了平生第一首贈子由詩：
不飲胡為醉兀兀，此心已逐歸鞍發。歸人猶自念庭幃，今我何以慰寂寞。
登高回首坡壟隔，但見烏帽出復沒。苦寒念爾衣裘薄，獨騎瘦馬踏殘月。
路人行歌居人樂，僮僕怪我苦淒惻。亦知人生要有別，但恐歲月去飄忽。…………
路上行人和沿途居民人人臉上洋溢著快樂的神色，唯獨兄弟二人淒苦悱惻。
相攜話別鄭原上，共道長途怕雪泥。歸騎還尋大梁陌，行人已度古崤西。
曾為縣吏民知否？舊宿僧房壁共題。遙想獨遊佳味少，無言騅馬但鳴嘶。
蘇轍想起他們第一次出川時的往事，過秦嶺後疲憊不堪，中途馬匹竟勞累而死，只好換乘毛驢繼續前行。走到澠池，借宿在僧舍，老僧奉閒對他們照顧十分周到，兄弟二人在寺院牆壁上題詩做為紀念。如今正是冬季，道路依然崎嶇，加上雨雪載途，恐怕更加泥濘難行。過去尚有兄弟說話解悶，互相鼓勵寬慰，現在兄長一人獨遊，只有騅馬嘶鳴為伴了。值得欣慰的是，從京城到鳳翔還要路過澠池，兄長可以重溫他們昔日僧房題詩的情誼。
蘇轍嘉祐2年中進士時，被授官澠池縣主簿，因此有「曾為縣吏民知否」一說。
蘇軾來到澠池，再訪僧舍，沒想到奉閒和尚已經去世了，葬於廟後，成為一座墓塔。兄弟倆題詩的牆壁泥皮脫落，詩文也全無蹤跡。蘇軾遺憾和詩，揮筆寫下著名的〈和子由澠池懷舊〉：
人生到處知何似？應似飛鴻踏雪泥。泥上偶然留指爪，鴻飛那復計東西？
老僧已死成新塔，壞壁無由見舊題。往日崎嶇還記否？路長人困蹇驢嘶。
人生東奔西走，飄忽不定，像什麼呢？就像大雁偶爾在雪泥上落腳，雖然留下了爪印，但它很快會飛走，不會留戀一處。老和尚已經死了，題詩也不見了。你還記得當年我們趕路的情形嗎？道路崎嶇，人困乏，驢羸弱。
這首詩的前4句包含著深刻的人生哲理。人生是一場漫長的征程，駐足之時皆是休整，是為了更好地出發，就像當年借宿在僧舍。蘇軾洋溢著樂觀的人生態度，勸弟弟不要傷感，不要留戀過往，要向前看，這裡並非終點。
蘇軾在鳳翔任官3年，其間無時無刻不想念著蘇轍，經常書信往來、詩歌唱和，有時很小一件事也要寫信告訴蘇轍。比如蘇軾愛喝終南山下玉女洞裡的泉水，經常派士卒專程去打水。然而他又怕士卒偷懶，中途用其他水冒充，想了很多辦法仍然不能完全放心。他把這件事告訴蘇轍，蘇轍勸他放下欲望，與其大費周折防止士卒欺騙，不如就近喝自家井水方便安心。
3年後，蘇軾任職期滿，帶著妻兒離開鳳翔。終於快要見到弟弟了，蘇軾抑制不住內心的興奮，寫詩向蘇轍報信：「三年無日不思歸，夢裡還家旋覺非。臘酒送寒催去國，東風吹雪滿征衣。」他像小孩子過年一樣迫不及待、歡喜雀躍。
回京後，蘇軾判登聞鼓院、直史館，但不久蘇轍出任大名府推官，二人又被迫再次分開。治平3年4月，蘇洵去世，兄弟二人扶棺返蜀，服喪丁憂。熙寧二年服除，二人相伴再次回到京城。朝中今非昔比，變法如火如荼地展開了，兄弟倆的命運隨朝政起起伏伏，如浮萍入水，難計東西。
千里共嬋娟
開始時，蘇轍以積極的態度投身變法，被吸納進入改革機構制置三司條例司。但他很快發現與王安石的政治主張南轅北轍，王安石推行的青苗法、均輸法與民爭利，這是蘇轍無法認同的，於是上〈制置三司條例司論事狀〉，批評新法，同時請求去職。恰好張方平知陳州，蘇轍便應召為陳州州學教授，從此兄弟二人開始了聚少離多的日子。
陳州城北有個柳湖，是當地名勝。蘇轍陪蘇軾遊覽湖景，作長詩〈柳湖感物〉，其中寫道：「開花三月亂飛雪，過牆度水無復還。窮高極遠風力盡，棄墜泥土顏色昏。偶然直墮湖中水，化為浮萍輕且繁。隨波上下去無定，物性不改天使然。」蘇轍用湖邊楊柳作比，喟歎政治風波中飄忽無定的命運。後文他又用松樹堅實的秉性作對比，提醒兄長並警醒自己要穩健行事，免得為人所嫌並招致禍端。蘇軾卻不這樣看，和詩說：「子今憔悴眾所棄，驅馬獨出無往還。惟有柳湖萬株柳，清陰與子供朝昏。」楊柳給人們帶來陰涼，供人們歇息，有什麼不好呢？
從這一唱一和兩首詩，可以看出蘇轍與蘇軾性格的相異，也為他們後來的命運埋下伏筆。蘇轍善於反省，在政治旋渦中懂得趨利避害。而蘇軾隨性自由，常按自己的意願行事而不顧忌當政者的感受，更容易成為被槍瞄準的「出頭鳥」。
9月，蘇軾和蘇轍一起去潁州拜會恩師歐陽修，又住了20多日才依依惜別。此時秋風蕭瑟，「自古多情傷離別，更那堪冷落清秋節」。蘇軾更有別樣感觸：「我生三度別，此別尤酸冷。」蘇軾簽判鳳翔是一別，蘇轍出任大名府推官是二別，蘇轍為陳州學官是三別。這次分別不同於前三別，尤其「酸冷」，因為都是貶謫之身，預示著今後將仕途艱澀。剛出蜀時那種「楚人自古好弋獵，誰能往者我欲隨。紛紜旋轉從滿面，馬上操筆為賦之」的豪情漸漸消磨下去了。
熙寧7年（1074），蘇軾杭州任期將滿，此時蘇轍已移官齊州（大致今山東濟南）任掌書記。蘇軾上章請求派個山東的差事，目的是離蘇轍近些。是年九月，朝廷告下，蘇軾乙太常博士直史館權知密州。在謝表中，蘇軾表示自己很幸運。
去密州的路上，蘇軾得知蘇轍喜添一子，取名「虎兒」，便以「虎兒」為題作詩：「舊聞老蚌生明珠，未省老兔生於菟。」蘇轍屬兔，故以老兔代稱；「於菟」即虎。這首詩幽默詼諧，乃嬉戲之作，可以看出兄弟二人確實如朋友一樣無話不談，不像有些兄弟之間只能板起臉說話。蘇轍則回信說：我們家世世代代習文，我希望能培養一個猛虎般剛強威猛的人。為什麼呢？「不見伯父擅文章，逡巡議論前無當。」他用和兒子講話的口吻說：「你看看伯父，雖然寫得一手好文章，但發表議論需躊躇再三，生怕禍從口出。」
蘇軾剛到密州時，密州正遭遇蝗災，百姓饑饉，他上奏朝廷請求調撥物資、免除課稅，救百姓於水火之中；又針對食鹽專賣、司農寺增損法令、消除貧困上書建言；因山東盜賊橫行，蘇軾懸賞緝盜，形成官民一心合力剿匪的局面，頗有成效；又大力整治棄嬰，救助嬰兒父母，政風、民風為之一新。
任上一年有餘，政局逐漸穩定，百姓安居樂業，政績斐然。熙寧8年，蘇軾發現城西北有一座隋代的廢舊城臺，視野很好，登臺可以望見周邊的馬耳山、常山、濰河等。修葺官舍時，蘇軾順帶對城臺加以修整，以土培高，夯實周邊，花錢不多，打造了一處登高望遠、極目天舒的遊賞景點。
城臺修成，還缺少一個含義雋永、引人入勝的名字。蘇軾寫信向老弟求名，蘇轍借用《老子》中一句：「雖有榮觀，燕處超然」，取名「超然臺」。還附寄一篇〈超然臺賦〉，在序中說明了選用「超然」二字的理由：
今夫山居者知山，林居者知林，耕者知原，漁者知澤，安於其所而已。其樂不相及也，而臺則盡之。天下之士，奔走於是非之場，浮沉於榮辱之海，囂然盡力而忘反，亦莫自知也。而達者哀之。二者非以其超然不累於物故邪！
為生計奔波的民眾，只是安於其所，不懂得享受快樂。奔走於是非之場、榮辱之海的士大夫，和普通民眾差不多。有見識的人為他們感到悲哀，因為不能超然於物外。
蘇轍這篇賦強調人要學會隨遇而安、樂天知命、及時行樂，超脫於是非榮辱之外。蘇軾隨即寫了〈超然臺記〉，文中說：蘇轍見我不管在什麼處境下，都能保持一顆快樂的心，因為我「蓋遊於物之外也」，能夠超脫凡俗，不為欲望所累。蘇軾自認為達到了「超然」的人生境界，其實蘇轍何嘗不是在規勸他做事不要太過認真，不要計較是非，不要在意榮辱。而蘇軾直到「烏臺詩案」之後，才頓悟了這一點。
熙寧9年（1076）中秋，蘇軾於超然臺上宴請僚友，幾乎通宵達旦。等大家散去，臺上頓然空寂，只剩下一輪清月相伴。蘇軾想起在齊州的蘇轍，如此良宵卻不能同樂，生出無限惆悵，作詞曰：
明月幾時有？把酒問青天。不知天上宮闕，今夕是何年。我欲乘風歸去，又恐瓊樓玉宇，高處不勝寒。起舞弄清影，何似在人間。
轉朱閣，低綺戶，照無眠。不應有恨，何事長向別時圓？人有悲歡離合，月有陰晴圓缺，此事古難全。但願人長久，千里共嬋娟。
這首詞富有敻絕塵寰的宇宙意識，在古詩詞中或許只有張若虛的〈春江花月夜〉可以與之相提並論。更難能可貴的是，在渺茫的宇宙設問之中，又準確無誤地將感情落腳於兩點之間，大與小、虛與實、動與靜就這樣奇妙地融合在一起。詞中無一句不寄含深情，無一句不深蘊哲理，難怪有人評價：「中秋詞，自東坡〈水調歌頭〉一出，餘詞俱廢。」從此，「嬋娟」便成為表達思念親人的代名詞。
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