戴耀廷最初想限制捐款數額，提議很快被否決了。「他嚴格（設限）到一個地步，讓我覺得是荒謬的。」陳健民回憶說：「封頂沒意義。人家可以捐五次、十次，可以用不同名字給你錢。最重要的是，捐款不能帶有任何附帶條件，這樣就夠了。」他向亞洲週刊否認有外國政治勢力的捐款，「（否則）國安那?厲害，總能查到一點點吧？沒有，一塊都沒有。」
截至二零一四年二月，「佔領中環」共募得款項五百三十萬港元（約六十八萬美元），已支出二百三十萬港元。陳健民說，單筆最大的捐款，是來自幾位專業人士的幾十萬元。雖然民意調查結果並不出色，但「佔領中環」在街頭募款的能力，卻遠遠領先香港其他組織，只有反國教運動中一戰成名的學生組織「學民思潮」能與之匹敵，去年七一遊行的幾個小時內，「佔領中環」就募得了八十萬元。
不過籌款事項上，「佔中三子」也設置了額外的原則。六月四日維多利亞公園集會，並沒有「佔領中環」的捐款箱。他們的理由是，這是支聯會紀念六四事件的主場，況且朱耀明是支聯會的常委，「不要分支聯會的錢」。「我們要是籌，一定可以籌到三四十萬的。」陳健民說，「所以說我們是很笨的學者。」
除了較為常規的籌款晚宴與沙龍，陳健民還與支持者推動各色頗具特色的活動。比如旺角的一家咖啡店，會把「Cappuccino」更名為「Occupyccino」賣，香港理工大學的小賣部推出「普選?」的肥皂（「?」的香港話發音同「揀」，意為「普選有的揀選」）與「民主糯米?」的小吃（意為「民主不要太遲來了」）。這些活動帶來的收入可能只有幾百元，但陳健民視籌款過程為推廣理念的一種方式。
一些事件也會引來捐款。港府宣布不給香港電視網絡發免費電視牌照的那天，「佔領中環」的銀行小額捐款帳戶裏，收到了前所未有的總計十萬元。
確切說，捐款是由「民主發展網絡」銀行帳戶代收，「佔領中環」並無機構帳戶。其秘書處曾以「OCLP Limited」為名向公司註冊處申請私人擔保公司（香港很多NGO均以公司形式註冊，程序相對容易），但未獲批准。政府的拒絕理由是，「佔領中環」涉及違法行為。
陳健民研究過社團登記問題，他發現不成功的案例只佔百分之一點五，一般都是黑社會性質。「綠色和平、人民力量、社民連都登記了，綠色和平是全球最有名的用和平方法去進行公民抗命的。難道我們是黑社會嗎？」他認為政府應該從成立宗旨考慮批准與否。
無法登記註冊所帶來的另一個困擾是，「佔領中環」無法以單獨機構名義借場地辦活動，需要每次找到合作夥伴來承辦（這也是出於省錢考慮，第一場商討日以個人名義向港大申請，場地費高達二十萬元），最近的一場在二零一四年五月六日的商討，即是通過香港中文大學學生會、基督教循道衛理公會等才獲得場地（朱耀明所在的浸信會並未提供場地支援）。
