28日晚間6時，港警開始對包圍政總的民眾投擲催淚彈，現場爆發衝突，只見煙霧瀰漫，參與民眾雖然早有準備穿上雨衣或戴眼罩，但仍有部分民眾來不及防備，被嗆得淚流不止與咳嗽，誇張的是，港警連現場附近的醫療帳蓬也不放過，造成多名救護人員與傷者同受催淚瓦斯侵襲，經過這波催淚彈攻勢，現場民眾反而越聚越多。
28日下午6時，港警開始對民眾投擲催淚彈。（取自SocREC 社會記錄頻道）
28日下午6時，港警開始對民眾投擲催淚彈。（取自SocREC 社會記錄頻道）
港警共進行3波投擲。（取自SocREC 社會記錄頻道）
現場煙霧瀰漫。（取自SocREC 社會記錄頻道）
港警催淚彈投入醫療帳蓬中
港警開始強制驅離民眾。（取自NOW新聞台）
martin lee was tear gassed in hk. former demoratic leader pic.twitter.com/TcVyfDDvrk
— Richard Frost (@frostyhk) 2014 9月 28日
民主黨創黨主席李柱銘亦遭催彈淚襲擊，一身狼狽。
經港警投擲催淚彈後，現場反而聚集更多民眾。（取自SocREC 社會記錄頻道）
晚間6時56分，港警再於夏愨道發射第四波催淚彈。
熱血公民首領黃洋達與使用過的催淚彈合照。（取自熱血時報）
晚間8時，香港鎮暴警察開始集結。（取自熱血時報）
晚間8時40分，現場拉起「守護香港，拒絕沉淪」的黑布條。（取自學民思潮）
港民自發性的到各地鐵出口，堵住支援港警的去路。（取自熱血時報）
晚間9時15分，警民再度對峙。
由香港學生發起的「罷課不罷學」活動26日原本聚集於香港政府總部（簡稱政總）周圍，希望香港政府特首梁振英出面回應港人爭取直接普選的訴求，梁振英不但未出面，反於政總周圍佈署大批警力，逮捕黃之鋒等多名學生領袖。
28日凌晨1時40分，戴耀廷等佔中三子宣布和平佔中活動提前舉行，號召更多港民前往響應，唯早上人群大多散去，現場人數從昨晚的8萬餘人驟減為數千人，接近中午時分，包括鄭宇碩與梁國雄在內爭取香港普選的人士或立法會議員已遭逮捕，警方也於政總四周拉出封鎖線，所有人員物資「准出不准進」，稍早，警方沒收現場音響喇叭器具時，也與民眾爆發衝突。
下午1時38分，港警公共關係科高級警司江敏強召開記者會，表示此次集會屬非法性質，呼籲港民不要再進入政總四周，被視為港警即將清場的預告。
Moments ago. Crowd thickens into the distance. #OccupyCentral #HK pic.twitter.com/fKvqHjLjL4
— Gady Epstein (@gadyepstein) 2014 9月 28日
