如果能不顧一切，選擇一句罵人的話，連勝文此刻或許最想說的是：「我到底是招誰惹誰了？」而這句話，大概也是他能說出口最重的話。
連勝文的對手柯文哲在接受BBC中文網訪問時，曾經簡單形容連勝文，「很有禮貌，就是很有教養的年輕人啦。」這是肯定，當然也包含意指連的家世背景，在柯的言語中，這是中性詞；但接下來，柯文哲簡單歸納連勝文的侷限性：「他受限於他的意識形態和生活經驗。」前者講的是連勝文始終跨不出藍綠壁壘，後者講的是連勝文進入不了庶民感情，因為連根本就沒有庶民思維。
柯文哲這番算不上批評的分析，基本中肯。連勝文的教養讓他碰到許多天外飛來想都想不到的惡意攻詰或「KUSO」，他都還能從容淡然以對，比方說，婚前追求名主播侯佩岑不可得，竟被網友群起以「神豬」攻之，他極有禮貌的祝福侯佩岑，為「追求不成友誼在」做了最好的註解。事實上，也因為他的優雅表現，之後大眾對他的評價相應升高，到現在他可以坦然公開承認，「當年真的很受傷。」
他的禮貌教養甚至謙虛，都讓他在很長一段時間獲得不少好評，直到他參選，又回歸原點，所謂「禍福相倚」在他身上有最鮮明的印証，追不到主播卻娶得受人喜愛的蔡依珊；罹癌槍傷而倖存，人氣從此一路向上攀升；他所不能選擇的出身，始終是他的優勢，否則他不可能入行就是董事長，卻也始終是他放不下來的包袱，這裡說的不是社會上泛論式的「仇富」，而是柯文哲口中「他的侷限性」。
比方說，名嘴批評他喝的紅酒一瓶貴二十多萬，他急於澄清反駁，「才四萬。」渾然不覺，不論是二十萬或四萬，都超過一般人的想像，遑論負荷，他拜票，攤商請他喝「一杯二十元的台灣紅酒」，具體反應連勝文生活與思維和一般人的落差有多大。因為這樣的落差，讓他的競選廣告，幾乎每一支都能被網友KUSO，且真的極具娛樂效果，「一直玩一直玩一直玩」不到一個月就成為經典，「玩」字可以隨便替換成「混」、「吃」、「等」、「罵」…。
他的父親連戰委曲抱怨，「我一天吃兩頓，只睡七小時，哪裡是權貴？」網友樂死了，立即註腳：「我一天睡十二小時，吃三頓，我是22K」；他的母親愛子心切，一句「別讓勝文不開心」，立刻成為所有批評連勝文網文的「前註」；他的妻子蔡依珊被爆擁有加拿大國籍，連勝文澄清已經申請放棄，不過，一句「謝謝妻子為我所做的犧牲」，又瘋爆網路，「13犧牲了，只有一張護照一個國籍的我們，全在水深火熱之中」。
質言之，勝文不開心，很大部份是他自找的，講得更徹底，如果他不參選，就不會不開心了，蔡依珊也不必犧牲了。
