雙魚座的浪漫配上生意人的務實，這個矛盾的組合，配在詹宏志略帶憂愁的面容上卻恰如其分。 靠著知識的力量，這個南投囝仔從出版人起家，在網路業雄霸一方， 人稱他趨勢大師，但他成為台灣網路領航者，是用無數失敗換來的。
林蔭滿布的台北市敦化南路辦公大樓，網路家庭董事長詹宏志在等待電梯上升至12樓的一分鐘內，仍然抓緊時間、拿出書來閱讀。在一般人的想像中，網路公司的老闆應該著迷於最新潮的科技玩具、拿著電子書閱讀器，事實不然，詹宏志卻是20年如一日地讀著紙本書。他的辦公室裡，滿滿的書本築起四面牆，親近他的人說，詹宏志一直都是這樣，就連走路都會忍不住看起書來。《網路家庭》2005年上市，是台灣第一家公開上市的網路公司，直到現在，台灣股票市場最具代表性的兩支網路股──PChome與商店街，董事長都是詹宏志。同時，他也是PChome Online網路家庭出版集團和城邦文化的創辦人。
詹宏志的頭銜很多，他在八○年代出版的一系列書籍《趨勢報告》、《趨勢索隱》，成為長賣型暢銷書，一舉把他推上趨勢大師的名號，當時他走在路上，還會有民眾跑來問他：「詹先生、今天哪支股票可以買？」台灣網路界的操盤高手，多半出自於網家集團。ＡＳＡＰ閃電購物網創辦人謝振豊、前燦坤網銷營運長吳志成、騰訊電商中國業務總監林文欽，全都是詹宏志的子弟兵。
被大眾譽為趨勢專家，又是電商界的另類奶媽，詹宏志最害怕的事情，卻是被當成專家。「我的好奇心很重，但卻害怕影響力，怕我說的話有人相信。」回溯詹宏志的職業生涯，一個南投囝仔獨自到台北發展，靠著知識的力量一路向前探索，他今天的地位，其實是一次又一次的失敗層層堆疊而起。
詹宏志的「失敗學」中，最為人知的就是2001年，他創辦的網路原生媒體《明日報》一夕收攤，震驚業界。
由於《明日報》是全球第一個網路原生媒體，短短一年流量就超過當時所有的傳統報紙。也因此，《明日報》收攤的消息立刻引起震撼，受訪時，詹宏志仍感嘆著：「我這一生唯一一次登上《華爾街日報》就是因為這件事情，真是悲劇。」
不過，與其他名人閃躲失敗不同，詹宏志對於自己的失敗倒是侃侃而談。他認為《明日報》收攤並不是發展性受到局限，反而是他個人的問題。「我沒有那麼多錢，不應該同時進行太多項實驗，最後賠的錢超出承受範圍。」把時間回溯到10年前，《明日報》火速關門、資遣員工，當時在此任職的媒體精英全都錯愕不已。對於當年舊事，詹宏志沒有推卸責任，但也沒想再來一次，他說：「當時我能在短時間內號召一票最出色的新聞工作團隊，這個時代氛圍已經不存在了。」
這個大失敗，其實並不是詹宏志唯一的挫折。那時正是網際網路興起的年代，1996年，詹宏志看到電腦的重要性，但自學電腦卻遇到許多挫折，因而有了創辦《PChome》雜誌的靈感，以大量圖文解說，成為許多台灣民眾第一次用電腦、上網的工具書。同一時間，詹宏志不斷在腦袋裡想像「網路時代的各行各業」長什麼樣子？他開了十幾家公司進行測試，後來有的失敗收攤、有的被併購，只有少數如市調公司「東方線上」、線上商城「Payeasy」碩果僅存。
最後，詹宏志決定將集團資源集中在《PChome》，從線上訂雜誌到線上賣數位相機，再發展成台灣特色的電子商務網站，詹宏志坦言，網路家庭能做到公開上市，自己也很意外。他坦率的說：「看到我的持股就知道，我根本沒有上市的規畫。」
○七年，《PChome》決定推出24小時到貨服務，當時所有物流業者都說不可能做到，聯強總裁杜書伍還曾批評「肯定賠死」。經歷過《明日報》事件，詹宏志放膽支持團隊自建倉儲、硬幹到底，一路投資一路賠，最慘的時候曾經一年賠掉一半的資本額。電子商務副總經理蔡凱文說，別以為詹宏志是個浪漫文人，當時虧損不斷增加，詹宏志仔細盯報表、參加大小會議，比任何公司的老闆更像生意人。「當時我們覺得不可能，但詹先生覺得可以，會讓我們去設法做到。」蔡凱文說。
事實證明，快速到貨是當今顯學，後進者無不以此強打。直到今天，台灣的網購市場已激戰到挑戰大台北地區四小時到貨的速度。
南投出身的詹宏志剛到台北讀書、工作的時候，連電話都不會用。如果不是《PChome》雜誌的成立，他可能和今日「網路趨勢達人」的稱號沾不上邊。
《PChome》雜誌卡位了當時的市場空缺，銷量很好，３Ｃ通路業者說，當月介紹什麼主題、相關軟硬體就會大賣。最經典的一期主題是介紹上網，原價99元的雜誌在二手市場賣到1700元，可見其炙手可熱。
詹宏志坦白說，那時也不知道要如何靠網路賺錢，只是單純覺得上網是未來趨勢，「有重要的事情要發生了，我應該要去摸索！」但面對未知的事物，難道不會害怕？
「對我來說全部都是新的，所以沒有障礙。」在報社排資論輩的年代，他的屬下除了倒茶小妹，全都比他年長。遇到美國對台灣祭出《三○一懲罰條款》，他拎著皮箱到美國去，拜訪一家家通訊社，用生澀且非專業的單字談版權。後來在網路界的一切嘗試，詹宏志總能切入橫空出世的空白市場。他說，再陌生的議題，天下總有一本書、一個人可以傳授知識，帶著他在陌生領域破冰而出。他還打趣說道：「不知道怎麼做的事情不用怕，因為左鄰右舍也不知道，找對方法就是世界第一人了。」
用名利雙收來形容詹宏志，應不為過。然而，現在的詹宏志，招牌灰白髮色依舊，看來卻帶了些憂愁。
網家貴為台灣最大的網路公司，卻也仍有詹宏志壯志未酬之處。早在一一年，他就帶著網家高層去大陸向小米科技取經，想了各式各樣合作的可能性。但進度卻停滯不前，直到今年才展開最基礎的手機銷售合作。而詹宏志在訪談中絕口不提他心繫的另一個大夢--第三方支付，更是他心中的痛。去年，他罕見地召開記者會，痛斥金管會過度管制阻礙產業發展。無論對內對外，詹宏志始終保持溫文儒雅形象，但那天，他甚至飆出「有此政府，何需敵人」的重話，動怒之態讓許多老員工感到震驚。
「不知道什麼緣故，現在的社會變得很內視、往內看，」他這麼說道。他明白自己比上一輩幸運，在台灣經濟起飛的年代，只要肯做，就容易抓到機會，創造「菜鳥立國」的經驗。他看下一代，感覺卻有點矛盾。
他羨慕下一代的教育條件更好、國際經驗更多。但他也看到下一代的不幸--社會階級流動困難。「以前念完大學就有流動的機會了，進職場工作不困難，薪水不高但是存錢不難，付頭期款買個房子也不難，但今天年輕人比較苦，位子都被占滿了。」他直言，無論是美國的占領華爾街運動或台灣的太陽花學運，都是出自於對資本主義的反抗。
他替年輕人抱屈，但又擔憂這一代的年輕人不願意走出台灣。「台灣是一個移民社會，我們是流浪者的後代，如果當初大家都留在家鄉，今天是不會有台灣這個地方的！」他說 ，如果年輕人願意勇敢的四海為家，比他這一代的人更有成功的機會，但現在很多年輕人有機會去闖，卻不願意走出去。
詹宏志自己也在努力進軍國際。經過兩年的摸索，今年四月，網家宣布在美推出Ｃ２Ｃ電商平台，年底上線物件數可以達到一千萬件，詹宏志說，動能超乎預期，是他預期的五倍。一旦證實美國模式可行，他要再把業務擴張到日本、南韓等十個市場。
「我們要勇敢一點，增加台灣在國際上的能見度。」詹宏志說，台灣是一個很了不起的地方，有限的資源與人口，卻能創造許多令世界驚奇的創舉，台灣電商系統的接受度就是一例。一生在失敗的傷疤中歷練出堅強，58歲的他，把《PChome》的國際化當成最後一件任務般，全力以赴。
