香港28日遭逢近年最大規模的動亂，數萬名要求民主改革、爭取特首真普選的學生與民眾，聚集在政府總部（政總）周邊的街道示威抗議，警方則大軍壓境，四面封鎖，不斷發射催淚瓦斯彈，試圖驅離數萬名示威者，造成多人受傷。
這是2005年南韓農民抗議世界貿易組織（WTO）會議之後，港警首次動用催淚彈，堪稱香港政治史上最黑暗的一天。
29日凌晨時份，中環往金鐘方向、解放軍駐軍總部對面，警方再度發射多枚催淚彈，並以大支裝胡椒噴霧向陸橋上的示威者噴灑。橋上的示威者搬動鐵馬，建立防線阻擋警察。一名示威者暈倒，也有人走向警方，大呼口號，表達憤慨。
DBC數碼電台發表聲明，該台記者何駿軒在政總外採訪期間，被警察迎面噴射胡椒噴霧和用警棍毆打，儘管當時他有配戴記者證，並進行合法採訪。DBC對於前線記者受到粗暴對待，感到震驚和憤怒，並予以譴責，要求警方確保新聞從業員正常採訪的權利。
政總及周邊地區已形同癱瘓，旺角與銅鑼灣也有越來越多人聚集。但香港專上學生聯合會（學聯）晚間發布緊急聲明，表示有消息指警方將使用橡膠子彈，因此呼籲參與佔領行動的市民全面撤離，並要求警方必須讓示威者安全離開，但強調學聯大台一定運作至最後！
聲明中說：「面對政權刻意引發與市民之間的戰爭，我們必須保留實力。警方今日刻意濫用武力驅趕示威者，定必激發更多市民參與抗爭及不合作運動！希望在於人民，改變始於抗爭！保留力量，擇日再會！」
佔中運動發起人陳健民也強調以市民安全為首要，若警方出動殺傷力大武器，市民應該撤離，日後再找機會抗爭。他說現在最重要是政府回應市民訴求，而最安全的解決方法是特首梁振英下台，相信市民會認為很多問題可以藉此解決。
港警晚間發射催淚彈之前，多次舉旗警告示威者「速離否則開槍」，但後來對媒體澄清，警告旗是「一旗兩用」，用意只是向示威者警告會施放催淚彈，而非「開槍」。
另一方面，繼學民思潮召集人黃之鋒獲釋後，另外兩位學生領袖學聯秘書長周永康、副秘書長岑敖暉已在28日深夜獲釋。周永康、岑敖暉和黃之鋒均是因26日闖入政總公民廣場被捕。周、岑兩人在被扣留逾30小時後，於晚間近11時獲釋，並離開黃竹坑警校。
