劉吶鷗好交遊、愛熱鬧，卻多愁善感、情緒起伏不定，像郁達夫筆下神經質的文藝青年，時常炫燿自己「多病」。二月六日的日記中記載：「頭痛一半，臉上又發了二、三腫物，真是神經衰弱又來了。」二月十一日的日記中又記載：「頭和臉腫得更厲害。左眼細得難看的可憐，說是極度的神經衰弱來的偏頭痛。但我從未聽過神經會疼得這樣厲害。……臉上和頭髮裡一粒粒的葡行疹，疼得真是上天入門，入地無路，又沒有睡眠葯，又氣看護婦不來，啊，真難過，我哭了。」他真是自憐到了極點。他還多次提及日本作家芥川龍之介的自殺，甚至動過仿效其輕生的念頭。
劉吶鷗的一生離不開女人，卻又受制於女人，故而產生了文藝青年特有的「女性憎惡主義」。
劉吶鷗生命中的第一個女性當然是母親陳恨。在劉吶鷗十二歲那年，父親就去世了，母親陳恨以鐵腕掌管劉家祖產六百餘甲土地，行事用度處處嚴守大家庭的規矩禮節。劉吶鷗成人之後，母親見他沒有繼承家業的經營管理能力，不讓他過問家中產業，故而母子之間亦有衝突。
當劉吶鷗回家之後，爲祖母辦喪事，再度跟母親發生分歧，在日記中抱怨說：「時代思想不同當兩個性格合一起，是做無事的。她是上，我是下，一切她料理就是了。我看做無性格的傀儡，也不長久了。想編本《台灣家庭革命》。」（四月二十三日日記）「當然是不合的，年歲的差只有二十歲（母子），但是思想卻從大家族制度的古代跳到現代的個人家庭主義，哪裡有理解的通路。」（四月二十五日日記）與母親不和，是劉吶鷗不願久居台南老家的原因。
劉吶鷗的婚姻，也是母親強迫他接受的，跟魯迅一樣，妻子是寡母給兒子的「禮物」。劉吶鷗的妻子黃素貞是她的表姐，長他一歲，結婚時劉吶鷗只有十七嵗。此後數年間，劉吶鷗大部分時間都在外求學和流浪，日記中提及妻子時毫無愛意：「晚餐前接到素貞一封信，難看得很，終不知說的什麽。」（四月十七日日記）以劉吶鷗的學識和見識，鄉下長大、教育程度有限的黃素貞豈是他可以思想交流的對象？
回到台南之後，劉吶鷗跟妻子生活了一段時間，但從日記來看，夫妻關係非常惡劣。「啊！結婚真的是地獄的關門。我不知道女人竟然得呆呆到這個地步。女人是傻呆的廢物啊，我竟被她強姦，不知滿足的人獸，妖精似的吸血鬼，那些東西除放縱性慾之外那知什麽。」（五月十八日日記）「女人，無論哪種的，都可以說是性慾的權化。她們的生活或者存在，完全是爲性慾的滿足。……她們的思想、行為，舉止的重心是‘性’。所以她們除‘性’以外完全沒有智識。」（五月四九日日記）可見，在夫妻性生活方面，黃氏採取主動，讓劉吶鷗男性的自尊有受挫之感。劉在外面花天酒地，除了嫖妓以外，還有固定的情人，對夫妻之間的房事興趣不大。黃氏長期在家獨守空房，且迫切希望成孕生子，積極主動自在情理之中，卻引發丈夫的極度反感。
