到了三十年代，黃素貞先後爲丈夫生下三個子女，劉吶鷗將全家接到上海，一家人終於過上一段時間其樂融融的生活。少年風流時的劉吶鷗一派浪蕩子行徑，到了中年卻是顧家的好丈夫、好父親。他們一家居住在一所豪華的花園洋樓中，出行還有豪華汽車。劉吶鷗常常帶著全家一起去看電影，也常帶妻子去跳舞，家人津津樂道他是「舞王」。他喜歡替妻子購衣飾和皮鞋回來，完全不用試穿。一九四零年劉吶鷗遇刺身亡後，黃素貞攜子女回台南，後又回上海居住兩年，處理劉吶鷗在上海購置的龐大產業。在處理劉吶鷗的遺產時，黃素貞與婆婆兼姨媽陳恨鬧翻，雙方甚至對薄公堂。
一九二七年上半年，在劉吶鷗日記中出現頻率最高的是一個人，是他的情人百合子。在上海受戰火波及時，他特別安排百合子遷居到安全的地方，在日記中為之牽腸掛肚。後來，劉吶鷗要回台灣，百合子要回日本，兩人被迫分手，分別前很有一段纏綿悱惻的記載。四月九日記載：「我去找百合子，她只一個人在著，猶躺在床裡，看我進去，她放哭了一聲，怨我好久不去。她並不理我，只管哭了。」次日又記載：「二點多去找她。給她五十元讓她趕快回到東京去結婚。她說結婚真是無聊，她要去大阪工作。我並感到我們就此永別，但是我們或者此去真得不會相見了。回想過往，未免有種依依。但是我們終於昏暗的街前別了。」百合子是誰並不重要，在劉吶鷗的生命中，還會出現多位像百合子的女子，與之相愛並互相傷害。
最風流的浪蕩子，也不願自己的女兒遇到一個像自己這樣的男子。有了女兒之後，劉吶鷗希望以日本的方式教育女兒，甚至讓女兒嫁給日本人，因為在中國女性的地位實在太低了。
在跟日本朋友談及女兒的將來時，他第一次不再是「女性憎惡論者」，而視女性為人間寶物：「我將來不想將女兒嫁給台灣人。而且，在上海，我一想到女兒成為中國人的妻子，我就害怕。中國的男性表面上對女性尊敬，但私底下生活的女性，是過得多麽悲慘，一想到這，絕對不想把女兒嫁給中國人當妻子。」
本為日本人，何來漢奸說？
一九三二年，水沫書店毀於淞滬戰爭，劉吶鷗從此轉向電影事業。他熱愛電影，在戰爭的硝煙中希望繼續電影事業，在一九三九年加入由南京維新政府、滿洲映畫協會、日本東寶映畫株式會社聯合成立的「中華電影股份有限公司」，任製片部次長。他心裡想，在哪裡都是拍電影，對他而言，日本就是祖國，他沒有像周作人等中國文化界名流不得不「落水當漢奸」的心理負擔。
汪精衛政府中央宣傳部成立《國民新聞社》之後，一開始的社長是江蘇省省長李士群，暫時由黃敬齋代理。由於總主筆胡蘭成的推薦，劉吶鷗的好朋友穆時英很快當上總編輯，不久，又取代黃敬齋，正式任社長。
