爭取二○二○年大選連任，總統蔡英文競選總部組織底定，將分成兩大系統：民進黨中央、蔡英文競選總部，搭配總統府、行政院、民進黨立法院黨團，形成協同作戰五大部門。
從五大部門往下擴充到地方的兩支部隊，第一支是由綠營執政縣市長領軍的提名立委選區設聯合競選總部；第二則是百工百業等各社團。其中狀況較複雜的新北市競辦主委屬意由前行政院長游錫堃出任，不過三年多來兩人漸行漸遠，如何化解心結是蔡團隊得先解開的第一道難題。
蔡英文選戰大軍各就各位，團隊組織方面由前行政院副院長林錫耀擔任選戰操盤手，前民進黨秘書長洪耀福負責選戰決策，中常委沈發惠擔綱組織工作。黨中央方面將由黨副秘書長郭昆文與蔡競選總部對口組織工作，另一位副秘書長林飛帆則負責在文宣政策上與蔡競總對口，同時負責網路文宣空戰以開拓青年票源，秘書長羅文嘉則統合整個工作項目。
未來各縣市競選總部主委在執政縣市由縣市長擔任，曾執政縣市由落選的前縣市長擔任，至於台北市則由曾成功輔選市議員全壘打的中常委、前北市黨部主委黃承國出馬。
新北市部分，一六年游錫堃出任競辦主委，在十二個立委選區中成功助民進黨拿下九席、時代力量黃國昌拿下汐止一席，讓國民黨潰敗至只剩兩席，且在總統選票、政黨票上更有所斬獲，因此不少人希望能再請天王出馬重掌操盤大任。
地方人士透露，三年前除了局勢有利民進黨，水牛伯找來前立委、地方名望人士擔任選區督導也是一大助益。未料選後他希望替輔選有功的幹部安排位置，開口向蔡英文提了後卻被冷淡以對，讓不少一起打天下的輔選幹部心寒。
這幾年游錫堃多在民間，與蔡英文在兩岸關係、政府運作理念漸行漸遠，若他願意重出江湖，如何與蔡英文競選團隊磨合，是互為加分或是互相消磨，還有待觀察。
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