初，太祖父嵩，去官後還譙，董卓之亂，避難琅琊，為陶謙所害，故太祖志在復讎東伐。世語曰：嵩在泰山華縣。太祖令泰山太守應劭送家詣兗州，劭兵未至，陶謙密遣數千騎掩捕。嵩家以為劭迎，不設備。謙兵至，殺太祖弟德於門中。嵩懼，穿後垣，先出其妾，妾肥，不時得出；嵩逃於廁，與妾俱被害，闔門皆死。劭懼，棄官赴袁紹。後太祖定冀州，劭時已死。韋曜吳書曰：太祖迎嵩，輜重百餘兩。陶謙遣都尉張闓將騎二百衛送，闓於泰山華、費間殺嵩，取財物，因奔淮南。太祖歸咎於陶謙，故伐之。
雙方在初平四年（西元一九三年）的秋天發生激戰。曹操引兵連克十餘座城池，在彭城（今江蘇省徐州市）打敗陶謙，陶謙退保郯城（今山東省郯城縣），曹操軍隊一路燒殺，「坑殺男口於泗水，水為不流。操攻郯不能克，乃去，攻取應、睢陵、夏丘，皆暑之，雞犬亦盡，墟邑無復行人」。（《資治通鑑．漢紀》）
雙方在郯城僵持了一段時間，曹操糧草耗盡，引兵退去。但是第二年夏天又捲土重來。這一次兵精糧足，志在必得。陶謙向青州刺史田楷求救，田楷便聯合劉備整頓精兵來救援陶謙。劉備就是這樣從平原縣來到了徐州。陶謙在人員和糧草上都給了劉備很大的支持，讓劉備的實力進一步壯大。《三國志．先主傳》記載：「時先主自有兵千餘人及幽州烏丸雜胡騎，又略得飢民數千人。既到，謙以丹陽兵四千益先主，先主遂去楷歸謙。謙表先主為豫州刺史，屯小沛。」
「略（掠）得」二字，一方面說明劉備心情急迫，急於壯大實力；另一方面也說明劉備的部隊構成複雜，臨時拼揍，戰鬥力比較弱。不過劉備的原則很明顯，沒有能力有態度，沒有實力有場面。你求我來幫你，我來了，而且帶了很多人，轟轟烈烈，熱熱鬧鬧。
陶謙很高興，立刻行使了封疆大吏的人事推薦權，推薦劉備做豫州刺史，確實沒有虧待劉備。刺史的職位是當時天下英雄都趨之若鶩的，因為一旦有了這個頭銜，就能名正言順地占領一塊根據地，發展自己的實力了。劉備感激之餘也沒有辜負陶謙，在徐州對曹操的作戰當中，劉備非常努力。《三國志．武帝紀》記載了當時的戰鬥情況，「夏，使荀彧、程昱守鄄城，復征陶謙，拔五城，遂略地至東海。還過郯，謙將曹豹與劉備屯郯東，要太祖。太祖擊破之，遂攻拔襄賁，所過多所殘戮。」
二次攻打徐州，曹操志在必得，一路風捲殘雲般，連下五城，一直打到海邊。當時劉備和陶謙的大將曹豹駐軍在郯城以東，他們和曹軍發生了激戰。史書上的記載是「謙將曹豹與劉備屯郯東，要太祖。太祖擊破之」。什麼叫「要太祖」？就是在曹操必經的路上，主動攔擊，與曹操開戰。以當時的戰局和實力對比來說，一般人躲避還來不及，劉備帶著一萬人左右的雜牌軍，就敢主動攔截曹操的大部隊主力，這種戰鬥的勇氣和決心十分讓人佩服。
