從認識許博允開始，一直覺得他是民國綺麗男，長得俊俏，玉樹臨風，「居然」不是玩世不恭的紈絝子弟，也沒有變成高不可攀的豪門貴族。
他喜歡藝術、文學，學小提琴、作曲、玩圍棋，外加打高爾夫球，建國中學畢業後成為「拒絕聯考界」元祖，不唸大學了，最後成為作曲家。五陵年少爭纏頭，大可以過得逍遙自在，卻與長笛家太太大毛樊曼儂一手創辦「新象」，為1970-80年代的台灣打造了藝文新環境，1980年「新象」舉辦國際藝術節，這是台灣第一個，而且是由民間開辦的國際藝術節。
1970年代的國內外政治、社會與文化環境，許多政府單位都在調整步伐，教育部的藝文生態重新形塑，國際級劇場以及地方文化中心演藝廳的興建如雨後春筍，國際藝文交流日益增加；內政部原由一個科長主管的古蹟業務，像撒豆成兵一樣，擴散成廣闊的文化資產領域，剛成立的文建會也蓄勢待發，許多文化事務都以新面貌呈現，藝術行政也進入嶄新的階段，幕後有許多民間推手，當時許博允與大毛就一直是被諮詢的重要對象，畢竟他們的藝術展演與國際交流經驗太豐富了。
博允在當時高官巨賈名士雲集的場合顧盼自若，想說什麼就說什麼，經常主導話題，當時的文教高層或許不常看英俊小生型的名士，不但寬容而且藉以附庸風雅。某次某位教育部長私下召集聚會，都已經用過餐，開始討論議題了，才看到博允匆匆趕來，甫一坐下，就要吃碗牛肉麵，然後邊吃邊發表高見。這不是他深諳「說大人則藐之，勿視其巍巍然」的道理，好像從小就看過日本天皇一樣，他與任何人互動，不會刻意去想有的沒的繁文縟節。博允的性格很難用一、兩句成語來形容，「不拘小節」？「赤子之心」？「率性白目」？「多才多藝」？合在一起，倒是在他身上約略可感受到，簡單說，就是真性情、不假仙，因為有這樣的自在自信兼白目，所以國際級藝術大師就這樣一個個應「新象」之邀來台灣了。
「新象」的辦公室很講究派頭，租的是市中心的整層大樓，還辦了《新象藝訊》週刊，整個事業體工作人員甚多，每個月開銷很大，他雖然繼承到豐碩的「祖公產」，但不夠「開」，一天到晚「傱」錢，還經常拖欠員工薪水，家族姑表兄弟姐妹都自動或被動地充當他的後援會；眾所周知的某位科技業大老闆表弟，三不五時就要出來「應援」，不談這種「兵團」級的救援，日前一位年紀相仿的旅美表兄述說的「遭遇」，最為傳神： （相關報導： 陳文茜專文：他去找莫札特了─悼念台灣上世紀的文化巨人許博允 ｜ 更多文章 ）
若干年前這位表哥剛從美國回來台北，沒幾天就巧遇表弟，表弟匆匆靠過來，很著急地問表哥：「快快！身上有沒有錢？」搞不清楚狀況的表哥問表弟，需要多少錢？「三十六萬！」「做什麼用？」「我邀請來的一個外國團體要回去沒有機票錢！」
表哥半開玩笑說：「我才剛到台北，你看到我，也沒問我什麼時候回來，就伸手要錢？」講歸講，表哥還是把身上的四十萬元，自己留了四萬，其餘全數交給表弟了。
雖然在「新象」做事待遇不會太高，月底領薪水，有時只收到老闆寫的「I owe you」，有些家境好的還常要借錢給他應急，但在「新象」工作仍為那個年代許多文藝青年所嚮往，待過「新象」的著名女性不知凡幾，大家對許博允的行事風格，多半能體諒，很多人也以待過「新象」為榮，視為人生職場的黃埔一期。
