以上這幾家股東企業負責人，囊括中共黨內多位重要人物，可見馬雲並未特別「押寶」在某個特定政治派系，而是平均分攤風險。然而，自習近平於2012年執掌大權後，為強化個人集權，以反貪腐為手段，對內整肅政敵、對外博得民心，江派更成為主要打擊對象。原本支持習近平上位的紅二代，也受反貪腐政策影響損及自身利益，近年與習近平的關係漸行漸遠，這讓馬雲的「押寶」，全部成為政治上的「負債」。
更重要的是，馬雲的「押寶」看似兼顧各派系，卻忽略了當權的習派人馬。2017年7月17日，阿里巴巴持股過半的香港《南華早報》登文指涉被視為習近平左右手的時任中共中央辦公廳主任栗戰書之女、建銀國際有限公司董事長栗潛心涉貪，卻旋即在2天後刪文並道歉。這起事件，一方面透露出馬雲雖試圖透過交互持股，在中共各派系間尋求平衡，卻無法巧妙處理平衡關係，以致讓曾慶紅在幕後操控的《南華早報》打了習近平的愛將栗戰書；另方面馬雲未「押寶」習派，或因渠認為習近平既透過反貪腐贏得民心，理應無法容忍其派系人馬涉貪，殊不知習近平只是以此作為個人集權的工具，而非根本目的。
2018年9月7日，《紐約時報》率先透露馬雲即將卸任阿里巴巴集團董事局主席的消息，該集團隨即澄清，緊接著《南華早報》也刊文駁斥，孰料馬雲竟於9月10日宣布辭職。這起事件透露出的弦外之音是，馬雲的退休多少是身不由己的，很可能是中共高層已決定逼退馬雲，甚至透過外國媒體放出風聲，馬雲雖力求扭轉局勢，但終究不敵。造成這種被當局逼退的狀況，更凸顯出馬雲在政治活動中「選錯邊」。
而在最後直接導致馬雲遭約談的近程因素，則是其本人屢次出言批評當局政策。馬雲雖2018年9月辭去阿里巴巴集團董事局主席，交棒予集團首席執行官(CEO)張勇，卻依然是該集團幕後操控者。在遭到約談的前一周，馬雲參加在上海召開「第二屆外灘金融峰會」中的一席發言，被認為是觸怒當局的導火線。當天中國國家副主席王岐山在開幕致詞說道：「要堅持金融服務於實體經濟。金融脫離實體經濟就是無源之水，無本之木。中國金融不能走投機賭博的歪路，不能走金融泡沫自我循環的歧路，不能走龐氏騙局的邪路。」這段話被解讀為在針對阿里巴巴、騰訊等互聯網企業帶動起的行動支付、電子商務等虛擬經濟風潮。
隨後上臺發言的馬雲，竟隨即反唇相譏：「中國的金融和其他剛成長起來的發展中國家一樣，在金融業是青春少年，還沒有成熟的生態系統，沒有完完全全地流動起來」、「中國不是金融系統性風險，中國金融基本上沒有風險，是缺乏系統的風險」被認為是在同臺出席的前英國首相布萊爾等外賓面前，當眾讓王岐山難堪，甚至被媒體形容為「大鬧天宮」。
